4-allylazetidin-2-one | 68485-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-allylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 4-(2-propenyl)-；4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 68485-52-9
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD18207528
• 分子量: 111.144
• InChiKey: RNKLLZTVWHLOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylazetidin-2-one 在 diazabicycloundecane 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)heptyl>-5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4
• 作为产物：
  描述：

  [1-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-allylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

  DOI：

  10.1039/a607308e

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04350703A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Compounds are described of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group; A.sub.1 is a hydrogen atom; and A.sub.2 is a group CR.sub.2 R.sub.3 R.sub.4 wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sub.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, a benzyl group, a phenyl group or is joined to R.sub.3 to form part of a C.sub.5-7 carboxylic ring or is a group of the formula CH(OH)R.sub.5 or CHX wherein R.sub.5 is a hydrogen atom or lower alkyl group and X is an oxygen atom or a CR.sub.6 R.sub.7 group where R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl, phenyl, CN, CO.sub.2 R.sub.8 where R.sub.8 is a lower alkyl, phenyl or benzyl group and R.sub.7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group or is joined to R.sub.6 to form part of a C.sub.5-7 carbocyclic ring. These compounds have been found to possess antibacterial properties. The preparation of these compounds is described.

  描述的化合物公式为(II): ##STR1## 其中R1是一个基团，使得CO2R1是一个酯基团；A1是一个氢原子；A2是一个CR2R3R4基团，其中R2是一个氢原子或一个羟基；R3是一个氢原子或一个低级烷基团；R4是一个氢原子或一个低级烷基团、苄基团、苯基团或与R3结合形成一个C5-7羧酸环，或者是一个CH(OH)R5或CHX基团，其中R5是一个氢原子或低级烷基团，X是一个氧原子或一个CR6R7基团，其中R6是一个氢原子或低级烷基、苯基、CN、CO2R8，其中R8是一个低级烷基、苯基或苄基团，R7是一个氢原子或低级烷基团或与R6结合形成一个C5-7碳环。这些化合物具有抗菌性质。这些化合物的制备方法已经描述。
• 4-Allyl azetidinone intermediate for .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04401595A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  Compounds are provided of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group and A.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group. These compounds possess antibacterial activity. The preparation of these compounds is described.

  提供以下化合物的公式（II）：##STR1## 其中R₁是一个基团，使得CO₂R₁是一个酯基团，并且A₁是一个氢原子或甲基。这些化合物具有抗菌活性。这些化合物的制备方法如下所述。
• A synthesis of antibiotic (±)-PS-5.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80121-5

  日期：1984.1

  A novel method for the formation of antibiotic (±)-PS-5 is described, involving intramolecular cyclization of a β-lactam with a tricarbonyl residue. This procedure represents another application of the enamine-singlet oxygen reaction in synthesis.

  描述了一种形成抗生素（±）-PS-5的新方法，该方法涉及具有三羰基残基的β-内酰胺的分子内环化。该程序代表了烯胺-单氧反应在合成中的另一种应用。
• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。