8-benzyloxy-7-bromo-4-methoxynaphtalene-1-carbaldehyde | 222728-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-benzyloxy-7-bromo-4-methoxynaphtalene-1-carbaldehyde
• CAS: 222728-70-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 371.23
• InChiKey: XHVBDAWHPUFRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-7-bromo-4-methoxynaphtalene-1-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 高氯酸 、 三甲基氯化锡 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,5-isopropylidenedioxy-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions

  摘要：

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。

  DOI：

  10.1071/c98106
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 7-bromo-8-hydroxy-4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到8-benzyloxy-7-bromo-4-methoxynaphtalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions

  摘要：

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。

  DOI：

  10.1071/c98106

文献信息

• The Synthesis of Oxygenated Naphthyl Stannanes Possessing ortho-Methoxy Substituents for Use in Stille Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Brimble、Letecia J. Duncalf

  DOI：10.1071/c98106

  日期：——

  The preparation of oxygenated naphthyl stannanes bearing an ortho-methoxy substituent is described, including stannanes (23) and (25) which are key intermediates for the synthesis of dimeric pyranonaphthoquinone antibiotics. Stannanes (17), (19) and (21)–(23) were obtained by metal–halogen exchange of the corresponding bromonaphthalenes. In an alternative approach to effect stannylation, a palladium(0)-mediated coupling reaction using hexaalkylditin reagents was examined. The Stille coupling reaction between naphthyl stannanes (23) and (25) and the corresponding bromonaphthalenes (11) and (24) failed to effect coupling to the desired binaphthyls.

  描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 描述了带有正甲氧基取代基的含氧萘烷的制备方法，包括 (23) 和 (25)，它们是合成二聚吡喃萘醌类抗生素的关键中间体。 二聚吡喃萘醌抗生素的关键中间体。锡烷 (17)、(19) 和 (21)-(23)是通过金属卤素交换相应的溴萘而获得的。 相应的溴萘。在实现 钯（0）介导的偶联反应。 试剂介导的偶联反应。萘烷（23 和 25）与六烷基二硝基试剂之间的 Stille 偶联反应 (23) 和 (25) 与相应的溴萘 (11) 和 (24) 之间的 Stille 偶联反应未能 与所需的二萘偶联。