8-cyclopropyl-6-formyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 868367-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-cyclopropyl-6-formyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-8-cyclopropyl-6-formyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 868367-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: SRBCULKHIKEIGP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyclopropyl-6-formyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (R)-8-cyclopropyl-6-((hydroxyimino)methyl)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿毒症性大肠杆菌中针对菌毛生物发生的双环2-吡啶酮的功能化

  摘要：

  取代的双环2-吡啶酮（称为杀菌剂）可防止尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。基于具有生物活性的甲基酯保护的2-吡啶酮4，在C-6处的进一步官能化产生了一组新化合物，已对其在尿毒症大肠杆菌中抑制菌毛形成的能力进行了评估。合成中的关键中间体是甲酰化的2-吡啶酮5，可以通过Vilsmeier反应获得。这种多用途的中间体通过还原胺化转化为仲胺和叔胺，也可以通过简单的化学转化将其转化为其他有趣的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.142
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-8-cyclopropyl-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3 ]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到8-cyclopropyl-6-formyl-7-naphthalen-1-ylmethyl-5-oxo-2,3-dihydro-5h-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿毒症性大肠杆菌中针对菌毛生物发生的双环2-吡啶酮的功能化

  摘要：

  取代的双环2-吡啶酮（称为杀菌剂）可防止尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。基于具有生物活性的甲基酯保护的2-吡啶酮4，在C-6处的进一步官能化产生了一组新化合物，已对其在尿毒症大肠杆菌中抑制菌毛形成的能力进行了评估。合成中的关键中间体是甲酰化的2-吡啶酮5，可以通过Vilsmeier反应获得。这种多用途的中间体通过还原胺化转化为仲胺和叔胺，也可以通过简单的化学转化将其转化为其他有趣的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.142

文献信息

• [EN] AMINO METHYLATED 2-PYRIDINONES<br/>[FR] 2-PYRIDINONES AMINO-METHYLES
  申请人：WASHINGTION UNIVERSITY

  公开号：WO2005102330A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Design, synthesis and evaluation of peptidomimetics based on substituted bicyclic 2-pyridones—Targeting virulence of uropathogenic E. coli
  作者：Veronica Åberg、Magnus Sellstedt、Mattias Hedenström、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.017

  日期：2006.11

  Substituted bicyclic 2-pyridones, termed pilicides, are dipeptide mimetics that prevent pilus assembly in uropathogenic Escherichia coli. Here, we apply rational design to produce four classes of extended peptidomimetics based on two bioactive 2-pyridones. The key intermediate in the synthesis was an amino-functionalised 2-pyridone scaffold, which could be obtained via a mild and selective nitration and subsequent reduction. Procedures were then developed to further derivatize this amino-substituted core and a total of 24 extended peptidomimetics were synthesised and evaluated for chaperone affinity and in vivo antivirulence activity in P pili producing E coli. Enhanced affinities for the target protein were observed within the generated set of compounds, while the ability to prevent pilus assembly in vivo was significantly decreased compared to the parent lead compounds. The results suggest that the limited in vivo potencies of the analogues are either uptake/distribution related or due to loss in binding specificity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.