methyl α-hydroxy linolenate | 155273-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl α-hydroxy linolenate
• 英文别名: 2-Hydroxy-cis-9,cis-12,cis-15-octadecatriensaeuremethylester；α-Hydroxylinolensaeuremethylester；Methyl 2-hydroxy-octadeca-9,12,15-trienoate；methyl (9Z,12Z,15Z)-2-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 155273-04-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: DYFXKQIZAHPOSD-YSTUJMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-hydroxy linolenate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七(碳)三烯醛
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Catabolites of Unsaturated Fatty Acids by In Vitro Reaction of Crude Enzyme from Infected Higher Plants

  摘要：

  α-亚麻酸与从受感染南瓜中提取的粗酶（脂氧合酶）反应后，除 13S-hydroperoxy linolenic acid 外，还形成了 8Z、11Z、14Z-十七碳三烯醛（noraldehyde）及其酸（noracid）。由于从其他受感染植物的粗酶反应中也分离出了去甲醛及其酸，因此它们的形成似乎与高等植物的病原体感染有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.761
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Γ-十八碳三烯酸 在 Davis reagent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl α-hydroxy linolenate
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Catabolites of Unsaturated Fatty Acids by In Vitro Reaction of Crude Enzyme from Infected Higher Plants

  摘要：

  α-亚麻酸与从受感染南瓜中提取的粗酶（脂氧合酶）反应后，除 13S-hydroperoxy linolenic acid 外，还形成了 8Z、11Z、14Z-十七碳三烯醛（noraldehyde）及其酸（noracid）。由于从其他受感染植物的粗酶反应中也分离出了去甲醛及其酸，因此它们的形成似乎与高等植物的病原体感染有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.761

文献信息

• Abnormal Catabolites of Unsaturated Fatty Acids by In Vitro Reaction of Crude Enzyme from Infected Higher Plants
  作者：Tadahiro Kato、Akiko Morioka、Masakuni Yano、Toshifumi Hirukawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1246/cl.1994.761

  日期：1994.4

  The reaction of α-linolenic acid with crude enzyme (lipoxygenase) obtained from infected pumpkins led to the formation of 8Z, 11Z, 14Z-heptadecatrienal (noraldehyde) and its acid (noracid) in addition to 13S-hydroperoxy linolenic acid. Since the noraldehyde and its acid were also isolated from the crude enzyme reaction of other infected plants, their formation seems to be related with the pathogen-infection of higher plants.

  α-亚麻酸与从受感染南瓜中提取的粗酶（脂氧合酶）反应后，除 13S-hydroperoxy linolenic acid 外，还形成了 8Z、11Z、14Z-十七碳三烯醛（noraldehyde）及其酸（noracid）。由于从其他受感染植物的粗酶反应中也分离出了去甲醛及其酸，因此它们的形成似乎与高等植物的病原体感染有关。