(9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid | 903503-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
• 英文别名: E-9-nitrolinoleic acid；9-nitrolinoleic acid
• CAS: 903503-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: NJRMERHPSVGZHK-LZOINSICSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid 在 air 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(9E,11E)-13-hydroxy-9-nitro-9,11-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化脂质的化学性质：9-硝基亚油酸在中性水性介质中的不稳定性以及通过同时发生的自氧化/一氧化氮释放途径产生的新型硝化硝酸酯产物。

  摘要：

  尽管人们对硝基亚油酸和相关的硝化多不饱和脂肪酸作为一类新的生物活性信号脂质越来越感兴趣，但其化学性质和代谢命运仍知之甚少。在本文中，我们报告了一种方便的亚硝烯基化/氧化途径，可合成9-硝基亚油酸（1）和10-硝基亚油酸（2），从而能够在生理相关条件下进行比较产品研究。在仿生条件下，1以异常快的速度降解，得到羟基，酮基和硝基硝酸酯衍生物3、4和5为主要产物，通过ESI-MS和2D NMR光谱鉴定，包括（1）H， （15）N HMBC对（15）N标记的衍生物进行的实验。5中的13-硝基官能团建议在同时发生的过氧化物和一氧化氮（NO）释放途径之间分配1。脂质2以非常慢的速率降解，仅给出羟基硝基衍生物6作为可分离的产物。二苯基吡啶甲酰肼（DPPH）自由基淬灭实验和DFT计算支持1对2的更高H原子供体能力，这是由于末端硝基可更有效地稳定所得戊二烯基。本研究中公开的异构硝基亚油酸的稳定性显着不同，这可

  DOI：

  10.1021/jo801364v
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9E,12Z)-9-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS

  摘要：

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。

  公开号：

  US20140099354A1

文献信息

• [EN] NITRO-FATTY ACID-CONTAINING MICROBUBBLES AND USED THEREFOR<br/>[FR] MICRO-BULLES CONTENANT UN NITRO ACIDE GRAS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021146428A9

  公开（公告）日：2021-08-19

  [EN] Provided herein are microbubble compositions comprising nitro-fatty acids and/or esters thereof, such as amphiphilic esters or allyl esters thereof. Also provided are methods of reducing local inflammation at a site in a patient comprising delivering the microbubbles to a site of inflammation in the patient and applying ultrasound to the microbubbles. The methods may be used to treat fibrosis or cancer.
  [FR] L'invention concerne des compositions à micro-bulles qui comportent des nitro acides gras et/ou des esters de ces derniers, tels que des esters amphiphiles ou des esters allyliques de ces derniers. L'invention concerne également des méthodes de réduction d'une inflammation locale chez un patient qui comprennent l'administration des micro-bulles à un lieu d'inflammation chez le patient et l'application d'ultrasons aux micro-bulles. Les méthodes peuvent être utilisées pour traiter une fibrose ou un cancer.