3-methoxycarbonylamino-5-(α-bromopropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine | 134169-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methoxycarbonylamino-5-(α-bromopropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
• 英文别名: 3-carbmethoxyamino-5-(α-bromopropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；methyl N-[11-(2-bromopropanoyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-2-yl]carbamate
• CAS: 134169-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: UUBHARKIGLXZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-methoxycarbonylamino-5-(α-bromopropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine 以 盐酸 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Carbmethoxyamino-5-(α-hydroxyethylamino-propionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-carbalkoxyamino-5-(alpha-aminopropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepines and

  摘要：

  公式I的新型3-羧酸酯氨基-5-(α-氨基丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环及其药学上可接受的盐被发现适用于治疗心律失常。3-羧酸酯氨基-5H-二苯[b，f]氮杂环通过与α-卤代丙酰卤反应，获得了以前未知的3-羧酸酯氨基-5-(α-卤代丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环。通过它们与氨、一级胺或二级胺的反应，可以获得新的3-羧酸酯氨基-5-(α-氨基丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环，这些化合物可以选择性地转化为药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US05192760A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Carbmethoxyamino-10,11-dihydro-5H-dibenzazepin 、 2-溴丙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-methoxycarbonylamino-5-(α-bromopropionyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-Alkoxycarbonylamino-5-acylaminoiminodibenzyls and their antiarrhythmic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219697

文献信息

• US5192760A
  申请人：——

  公开号：US5192760A

  公开（公告）日：1993-03-09
• 3-Alkoxycarbonylamino-5-acylaminoiminodibenzyls and their antiarrhythmic activity
  作者：A. P. Skoldinov、N. V. Kaverina、A. N. Gritsenko、V. V. Lyskovtsev、A. I. Turilova、H. Wunderlich、A. Stark、H. Poppe、R. Barch、L. Zenker、D. Loman

  DOI：10.1007/bf02219697

  日期：1996.3
• 3-carbalkoxyamino-5-(alpha-aminopropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepines and
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：US05192760A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  New 3-carbalkoxyamino-5-(alpha-aminopropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepines of formula I and their pharmaceutically acceptable salts were found to be suitable actives for the treatment of cardiac arrhythmia. Previously unknown 3-carbalkoxyamino-5-(alpha-halogenpropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepines are obtained from 3-carbalkoxyamino-5H-dibenz[b,f]azepines by reaction with alpha-halogenpropionyl halides. Through their reaction with ammonia, primary amines or secondary amines, the new 3-carbalkoxyamino-5-(alpha-aminopropionyl)-5H-dibenz[b,f]azepines are obtained, which can be optionally converted into their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  公式I的新型3-羧酸酯氨基-5-(α-氨基丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环及其药学上可接受的盐被发现适用于治疗心律失常。3-羧酸酯氨基-5H-二苯[b，f]氮杂环通过与α-卤代丙酰卤反应，获得了以前未知的3-羧酸酯氨基-5-(α-卤代丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环。通过它们与氨、一级胺或二级胺的反应，可以获得新的3-羧酸酯氨基-5-(α-氨基丙酰基)-5H-二苯[b，f]氮杂环，这些化合物可以选择性地转化为药学上可接受的酸盐。