1,1'-(1,6-hexanediyl)-bis(1H-indole-2,3-dione) | 909529-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,6-hexanediyl)-bis(1H-indole-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(indoline-2,3-dione)；1-[6-(2,3-dioxoindol-1-yl)hexyl]indole-2,3-dione
• CAS: 909529-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: JFFIHEGMOWVDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  590.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,6-hexanediyl)-bis(1H-indole-2,3-dione) 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1'-(1,6-hexanediyl)-bis[3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel bis‐Spiro[indole‐pyrazolinyl‐thiazolidine]‐2,4′‐diones

  摘要：

  The reaction of 1H-indol-2,3-diones with 1,6-dibromohexane has resulted in the formation of new 1H-indol-2,3-diones-1,1'-(1,6-hexanediyl) bis in quantitative yields. These compounds have been used for the synthesis of novel [3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) spiro[3H-indol-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione]1,1'-(1,6-hexanediyl) bis via bis Schiff's bases, [3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) imino-1H-indol-2-one]-1,1'-(1,6-hexanediyl)bis.

  DOI：

  10.1080/00397910600602560
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,1'-(1,6-hexanediyl)-bis(1H-indole-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应中微波和双螺双吡咯并吡啶的无催化剂三组分合成

  摘要：

  据报道，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在微波辐射下，由靛红衍生物，茚二酮和3-甲基-5-氨基吡唑可多组分合成单和双螺并吡咯并吡啶，而且产率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jhet.2124

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Hantzsch reaction with <i>bis</i>-indole-2,3-diones: Synthesis of novel <i>bis</i>-spirocyclic oxindole incorporating acridine, dipyrazolo[3,4-<i>b</i>:4',3'-<i>e</i>]pyridine and pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d'</i>]dipyrimidine
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Mohamed G. M. Abdelrahman、Said A. S. Ghozlan、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1908564

  日期：2021.6.18

  reaction of bis(indole-2,3-diones) with dimedone, 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, or 6-aminouracil in boiling acetic acid afforded bis-spirocyclic oxindoles linked to acridine, dipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine, and pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine, respectively.

  摘要 在沸腾的乙酸中，双（吲哚-2,3-二酮）与二甲酮，3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-一或6-氨基尿嘧啶的一锅三组分环缩合反应得到分别与a啶，双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶和吡啶并[2,3- d：6,5- d ']双嘧啶连接的双-螺环羟吲哚。
• Highly efficient, one-pot synthesis of novel bis-spirooxindoles with skeletal diversity via sequential multi-component reaction in PEG-400 as a biodegradable solvent
  作者：Ensieh Safari、Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1039/c7ra06017c

  日期：——

  A green and efficient one-pot, sequential, multi-component protocol has been developed for the synthesis of some novel symmetrical bis-spirooxindole derivatives from the reaction of isatins, dihalides, malono derivatives and C–H activated carbonyl compounds or ketene aminal derivatives in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in polyethylene glycol 400 (PEG-400) as a biodegradable polymeric solvent

  已开发出一种绿色高效的一锅，顺序，多组分方案，该方案用于从靛红，二卤化物，丙二酸衍生物和CH活化的羰基化合物或乙烯酮缩醛衍生物反应中合成一些新颖的对称双螺氧并吲哚衍生物。在室温下，聚乙二醇400（PEG-400）中存在碳酸钾（K 2 CO 3）作为可生物降解的聚合物溶剂。在这项研究中，各种双螺吲哚并吡喃并吡喃，双螺吲哚并苯并吡喃，双螺吲哚并吡啶并嘧啶，双螺吲哚并咪唑并吡啶和双螺吲哚并吡啶。在较短的反应时间内以优异的收率获得了目标化合物，无需进行色谱分离。
• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA
• Synthesis and Study of Antimicrobial Activity of Water-Soluble Ammonium Acylhydrazones Based on New 1,ω-Alkylenebis(isatins)
  作者：A. V. Bogdanov、I. F. Zaripova、L. K. Mustafina、A. D. Voloshina、A. S. Sapunova、N. V. Kulik、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s107036321907003x

  日期：2019.7

  bis(isatins) with Girard’s T and Girard’s P reagents led to the formation of symmetrical water-soluble acyl hydrazones with high yields. Evaluation of antimicrobial activity of new compounds showed the dependence of the activity level on the hydrocarbon spacer length. The selective activity of nona- and decamethylene derivatives was established with respect to gram-positive bacteria S. aureus 209p and B. cereus

  用1，ω-二卤代烷烃将Isatin烷基化，可得到由低聚亚甲基接头连接的双（杂环）。生成的双（isatins）与吉拉德（Girard）T和吉拉德（Girard）P试剂的反应导致高产率地形成对称的水溶性酰基。对新化合物的抗菌活性的评估表明，活性水平取决于烃间隔基的长度。相对于革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035，已确定了九水和十氢化萘衍生物的选择性活性。揭示了所得杂环的低血液毒性。