sodium iodomethanesulfonate | 126-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium iodomethanesulfonate
• 英文别名: Methiodal sodium；sodium;iodomethanesulfonate
• CAS: 126-31-8
• 化学式: CH₂IO₃S*Na
• 分子量: 243.985
• InChiKey: COCJIVDXXCJXND-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 物理描述：
  Iodomethanesulfonic acid, sodium salt appears as colorless crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  SLIGHTLY SALINE TASTE FOLLOWED BY SWEETISH AFTER-TASTE
• 溶解度：
  Soluble (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  DECOMPOSES ON EXPOSURE TO LIGHT

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 相互作用

甲基硒代碘酸钠在体外实验中取代了大脑匀浆和血清中的硫喷妥钠结合位点，在进行犬骨髓造影时。

SODIUM METHIODAL DISPLACED BOUND THIOPENTAL FROM BRAIN HOMOGENATE AND SERUM IN VITRO DURING CANINE MYELOGRAM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在192名患者的研究中，有5名在使用碘甲酸钠作为脊髓造影剂后发生了粘连性蛛网膜炎。

STUDY IN 192 PATIENTS REVEALED ADHESIVE ARACHNOIDITIS DEVELOPED IN 5 OF 46 CASES AFTER SODIUM METHIODAL GIVEN AS A MYELOGRAM INJECTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在90只注射了甲硫氧嘧啶的大鼠中，有55只在几分钟内死亡。剩余的大鼠显示出轻微的、普遍的血管周围红细胞渗出，以及灰质神经元的急性空泡化和极度肿胀。

OF 90 RATS INJECTED SUBOCCIPITALLY WITH METHIOCAL, 55 DIED AFTER A FEW MINUTES. REMAINING RATS SHOWED SLIGHT, GENERALIZED PERIVASCULAR EXTRAVASTION OF ERYTHROCYTES AND AN ACUTE VACUOLIZATION AND EXTREME SWELLING OF THE NEURONS IN THE GRAY MATTER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium iodomethanesulfonate 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.15h， 生成 iodomethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于化学和立体选择性合成 1,3-二烯基磺酰氟的还原脱卤工艺

  摘要：

  通过在锌粉和乙酸存在下对 α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟进行脱卤，开发了一种温和高效合成 1,3-二烯基磺酰氟的方法，实现了独特的化学和立体选择性。该方案成功应用于杂环二烯磺酰氟和多烯磺酰氟的合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01434c
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到sodium iodomethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。
• Synthesis and use of sulfonamide-, sulfoxide-, or sulfone-containing aminoglycoside–CoA bisubstrates as mechanistic probes for aminoglycoside N-6′-acetyltransferase
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Omar Zahr、Aaron Larsen、Kenward Vong、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.004

  日期：2008.10

  Aminoglycoside-coenzyme A conjugates are challenging synthetic targets because of the wealth of functional groups and high polarity of the starting materials. We previously reported a one-pot synthesis of amide-linked aminoglycoside-CoA bisubstrates. These molecules are nanomolar inhibitors of aminoglycoside N-6'-acetyltransferase Ii (AAC(6')-Ii), an important enzyme involved in bacterial resistance

  氨基糖苷-辅酶A共轭物因具有丰富的官能团和起始原料的高极性而成为具有挑战性的合成靶标。我们以前报道过一锅法合成酰胺连接的氨基糖苷-CoA双底物。这些分子是氨基糖苷N-6'-乙酰基转移酶Ii（AAC（6'）-Ii）的纳摩尔抑制剂，这是一种对细菌对氨基糖苷抗生素具有抗性的重要酶。我们在这里报告了五个新的包含磺酰胺，亚砜或砜基团的氨基糖苷-CoA双底物的合成和生物活性。有趣的是，与酰胺连接的双底物相比，预期最能模仿四面体中间体的磺酰胺连接的双底物没有显示出改善的抑制作用。另一方面，
• Discovery of indirubin-3′-aminooxy-acetamide derivatives as potent and selective FLT3/D835Y mutant kinase inhibitors for acute myeloid leukemia
  作者：Je-Heon Lee、Ji Eun Shin、WooChan Kim、Pyeonghwa Jeong、Myung Jin Kim、Su Jin Oh、Hyo Jeong Lee、Hyun Woo Park、Sun-Young Han、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114356

  日期：2022.7

  Mutations in Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) have been implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) by affecting the proliferation and differentiation of hematopoietic stem and progenitor cells. Although several FLT3 inhibitors have been developed, the occurrence of secondary TKD mutations of FLT3 such FLT3/D835Y and FLT3/F691L lead to drug resistance and has become a key area of

  Fms 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 的突变通过影响造血干细胞和祖细胞的增殖和分化与急性髓性白血病 (AML) 的发病机制有关。尽管已经开发了几种FLT3抑制剂，但FLT3如FLT3/D835Y和FLT3/F691L等发生继发性TKD突变导致耐药性，已成为未满足医疗需求的关键领域。为了克服继发性 TKD 突变的障碍，发现了一系列新的靛玉红-3'-氨基氧基-乙酰胺衍生物作为有效和选择性的 FLT3 和 FLT3/D835Y 抑制剂，预计它们在分子中以 FLT3 的 DFG-in 活性构象结合对接研究。通过构效关系研究，最优化的化合物13a被开发为 FLT3 和 FLT3/D835Y 的强效抑制剂，IC 50值分别为 0.26 nM 和 0.18 nM，在体外也显示出非常强的抗癌活性，对几种 AML (MV4-11) 具有个位数纳摩尔的 GI 50值和 MOLM14) 和 Ba/F3 细胞系，用二级
• Salts of iodomethanesulfonic acid with organic bases
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03937733A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Salts of iodomethanesulfonic acid and an organic base, more particularly, glucamine, N-alkyl- and N, N-dialkylglucamines and N-hydroxyalkyl- and N,N-di-hydroxyalkylglucamines, are useful as X-ray contrast agents, especially for spinal X-ray examination.

  碘甲烷磺酸盐和有机碱，尤其是葡萄糖胺、N-烷基和N，N-二烷基葡萄糖胺以及N-羟基烷基和N，N-二羟基烷基葡萄糖胺，可用作X射线造影剂，特别是用于脊柱X射线检查。
• Sulfonyl Group-Induced Remote C(sp³)–N Bond Construction through Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haotian Li、Xiancheng Qiu、Xu Zhang、Xinxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03401

  日期：2023.12.15

  merging aryl radical-mediated halogen atom transfer and intramolecularly regioselective hydrogen atom transfer (HAT). A plethora of aliphatic sulfones, sulfonamides, and sulfonates are amenable and undergo regioselective C(sp3)–H amination by utilizing an iron salt at room temperature. This protocol involves iodine atom transfer, a HAT process enabled by an alkyl radical adjacent to a sulfonyl group, and

  这项工作展示了磺酰基诱导的远程 C(sp 3 )–N 键构建，使用了芳基自由基介导的卤素原子转移和分子内区域选择性氢原子转移 (HAT) 相结合的策略。许多脂肪族砜、磺酰胺和磺酸盐都可以在室温下使用铁盐进行区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化。该方案涉及碘原子转移、由与磺酰基相邻的烷基实现的 HAT 过程以及由芳基重氮盐介导的胺化。