5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-one | 2289-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-one
• 英文别名: 5-(Phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-one
• CAS: 2289-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: AADWYWVIJZNRBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  172-175 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 苯基缩水甘油醚 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羰基硫（COS）与环氧化物的偶联反应 合成环状一硫代碳酸酯†

  摘要：

  两个胍碱用作有机催化剂，用于通过羰基硫（COS）和环氧化物的偶联反应合成环状单硫代碳酸酯。该系统被证明是有效的单组分，无金属催化剂，可在无溶剂和温和的反应条件下，使简单的（环氧丙烷，1，3-环氧丁烷）或活化的环氧化物（环氧氯丙烷，缩水甘油基苯基醚）与COS反应。选择性地提供相应的环状一硫代碳酸酯。该反应的产率通常很高，从而提供了用于纯产物分离的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c5cy00977d

文献信息

• 一种制备环单硫代碳酸酯的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN107629031A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种制备环单硫代碳酸酯的方法，具体为以桥联四芳氧基稀土金属化合物为催化剂，在助催化剂存在下催化氧硫化碳与环氧烷烃反应制备环单硫代碳酸酯，所述桥联四芳氧基稀土金属化合物的通式为：LLn(THF)，式中L代表二胺基桥联四芳氧基配体；Ln表示稀土金属离子；THF表示四氢呋喃；助催化剂是四丁基氯化铵、双(三苯基正膦基)氯化铵、十二烷基三甲基溴化铵、1，8‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯、1，5，7‑二氮杂双环[5.4.0]十一‑7‑碳烯中的一种。本发明公开的制备方法中原料易得，反应条件温和，反应底物环氧烷烃普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单。
• A facile method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by reaction of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Chisato Katahira、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.081

  日期：2006.6

  A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones has been developed. When oxiranes were allowed to react with sulfur in the presence of a catalytic amount of sodium hydride under pressurized carbon monoxide, the three-component coupling of oxiranes, sulfur, and carbon monoxide smoothly proceeded to give the 1,3-oxathiolan-2-ones in moderate to good yields. The reaction proceeded with a high

  已经开发出一种合成1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的新方法。在加压的一氧化碳下，在催化量的氢化钠存在下，使二恶英与硫反应时，三恶英，硫和一氧化碳的三组分偶合反应顺利进行，得到1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮中等至良好的产量。反应以高区域选择性和立体特异性进行。对于具有芳环的环氧乙烷的反应，由于形成副产物烯烃和噻烷，因此1，3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的产率低于不具有芳环的环氧乙烷的产率。然而，通过添加催化量的硒提高了产物产率。
• A new method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by the reaction of epoxides with sulfur and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Chisato Katahira、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.105

  日期：2004.11

  The convenient method for the synthesis of 1,3-oxathiolan-2-ones by the reaction of epoxides with elemental sulfur and carbon monoxide in the presence of catalytic amount of sodium hydride has been developed.

  已经开发了在催化量的氢化钠存在下通过环氧化物与元素硫和一氧化碳反应合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的简便方法。
• Synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) with epoxides
  作者：M. Luo、X.-H. Zhang、D. J. Darensbourg

  DOI：10.1039/c5cy00977d

  日期：——

  for the synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) and epoxides. The systems proved to be efficient single-component, metal-free catalysts for the reaction of simple (propylene oxide, 1,3-butene oxide) or activated epoxides (epichlorohydrin, glycidyl phenyl ether) with COS under solvent-free and mild reaction conditions to selectively afford the corresponding

  两个胍碱用作有机催化剂，用于通过羰基硫（COS）和环氧化物的偶联反应合成环状单硫代碳酸酯。该系统被证明是有效的单组分，无金属催化剂，可在无溶剂和温和的反应条件下，使简单的（环氧丙烷，1，3-环氧丁烷）或活化的环氧化物（环氧氯丙烷，缩水甘油基苯基醚）与COS反应。选择性地提供相应的环状一硫代碳酸酯。该反应的产率通常很高，从而提供了用于纯产物分离的简便方法。