9,10-trans-epoxy-octadeca-9E-enoic acid | 65167-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,10-trans-epoxy-octadeca-9E-enoic acid
• 英文别名: 9,10-Epoxy-12-octadecenoic acid；8-[3-[(E)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 65167-83-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: FBUKMFOXMZRGRB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 亚麻酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12,13-epoxy octadecenoic acid 、 9,10-trans-epoxy-octadeca-9E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物环氧化物水解酶与顺式和反式脂肪酸环氧化物的催化活性与皮肤屏障功能相关。

  摘要：

  脂氧合酶 (LOX) 催化必需脂肪酸亚油酸的氧化，是构建哺乳动物表皮渗透屏障的重要步骤。表皮脂质分析表明，亚油酸酯通过环氧羟基前体的水解转化为三羟基衍生物。我们评估了不同的环氧化物水解酶（EH）在皮肤相关脂肪酸环氧化物水解中的作用，并将产物与酸催化水解的产物进行了比较。在没有酶的情况下，在 37°C 下暴露于 pH 5 或 pH 6 中 30 分钟，将脂肪酸烯丙环氧醇水解为四种三羟基产物。相比之下，人可溶性 EH [sEH (EPHX2)] 和人或鼠环氧化物水解酶 3 [EH3 (EPHX3)] 将顺式或反式烯丙环氧化物水解为单一非对映体，与表皮中检测到的主要异构体相同。微粒体 EH [mEH (EPHX1)] 对这些底物没有活性。在低底物浓度 (<10 μM) 下，EPHX2 水解 14,15-环氧二十碳三烯酸 (EET) 的速度是表皮环氧醇 9R,10R-反式-环氧-11E-13R-羟基-十八烯酸的两倍，而人类或小鼠

  DOI：

  10.1194/jlr.m082701

文献信息

• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Anandan Sampath-Kumar

  公开号：US20090082423A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are amide, thioamide, urea and thiourea compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, and diabetic-related diseases.

  本文披露了抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的酰胺、硫酰胺、脲和硫脲化合物和配方，以及制备这些化合物和配方的方法，以及使用这些化合物和配方治疗患有这些化合物和配方的患者的方法。这些化合物、配方和方法对治疗多种由sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症和糖尿病相关疾病，具有益处。
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：ARETE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009086429A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed are amide and urea compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, and diabetic-related diseases.

  揭示了一种抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的酰胺和脲类化合物和组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法可用于治疗各种由sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症和糖尿病相关疾病。
• Inhibitors of epoxide hydrolases for the treatment of hypertension
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20060035869A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Biologically stable inhibitors of soluble epoxide hydrolases are provided. The inhibitors can be used, for example, to selectively inhibit epoxide hydrolase in therapeutic applications such as treating inflammation, for use in affinity separations of the epoxide hydrolases, and in agricultural applications. A preferred class of compounds for practicing the invention have the structure shown by Formula 1 wherein X and Y is each independently nitrogen, oxygen, or sulfur, and X can further be carbon, at least one of R 1 -R 4 is hydrogen, R 2 is hydrogen when X is nitrogen but is not present when X is sulfur or oxygen, R 4 is hydrogen when Y is nitrogen but is not present when Y is sulfur or oxygen, R 1 and R 3 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, or heterocyclic, or being a metabolite or degradation product thereof.

  提供了可生物稳定的可溶性环氧酯酶抑制剂。这些抑制剂可以用于选择性地抑制环氧酯酶，例如在治疗炎症方面的治疗应用中使用，在环氧酯酶的亲和分离中使用以及在农业应用中使用。用于实施该发明的首选化合物类别具有公式1所示的结构，其中X和Y分别独立地是氮、氧或硫，X还可以是碳，R1-R4中至少有一个是氢，当X是氮时，R2是氢，但当X是硫或氧时，R2不存在，当Y是氮时，R4是氢，但当Y是硫或氧时，R4不存在，R1和R3各自独立地是取代或未取代的烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、酰基或杂环基，或是其代谢产物或降解产物。
• INHIBITORS OF EPOXIDE HYDROLASES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070117782A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides compounds that inhibit epoxide hydrolase in therapeutic applications for treating hypertension. A preferred class of compounds for practicing the invention have the structure shown by Formula 1 wherein Z is oxygen or sulfur, W is carbon phosphorous or sulfur, X and Y is each independently nitrogen, oxygen, or sulfur, and X can further be carbon, at least one of R 1 -R 4 is hydrogen, R 2 is hydrogen when X is nitrogen but is not present when X is sulfur or oxygen, R 4 is hydrogen when Y is nitrogen but is not present when Y is sulfur or oxygen, R 1 and R 3 is each independently C 1 -C 20 substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, or heterocyclic.

  本发明提供了一些化合物，用于治疗高血压的治疗应用中，抑制环氧水解酶。实施本发明的优选化合物类别具有由式1所示的结构，其中Z为氧或硫，W为碳、磷或硫，X和Y各自独立地为氮、氧或硫，而X还可以是碳，R1-R4中至少有一个是氢，当X为氮时，R2为氢，但当X为硫或氧时，R2不存在，当Y为氮时，R4为氢，但当Y为硫或氧时，R4不存在，而R1和R3各自独立地为C1-C20取代或未取代的烷基、环烷基、芳基、酰基或杂环基。
• Soluble epoxide hydrolase inhibitors
  申请人：Aavula Bhasker R.

  公开号：US20090270382A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are amide, thioamide, urea and thiourea compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及抑制可溶性环氧酯水解酶（sEH）的酰胺，硫酰胺，脲和硫脲化合物及其组合物和组合物的制备方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物，组合物和方法对于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压，心血管，炎症和糖尿病相关疾病非常有用。