N-dodecylphenothiazine | 73487-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-dodecylphenothiazine
• 英文别名: 10-dodecyl-10H-phenothiazine；10-Dodecylphenothiazine
• CAS: 73487-07-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NS
• 分子量: 367.599
• InChiKey: LLLJAYXRHGSUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecylphenothiazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到3-bromo-10-dodecanyl-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  高效染料敏化太阳能电池的基于吩噻嗪的DA-π-A染料：内部受体和非共轭π-间隔基对器件性能的影响。

  摘要：

  设计并合成了以吩噻嗪为供体（D）和非共轭π-间隔基的三种新型DA-π-A无金属有机染料。结合不同的“内部受体”（电子陷阱），例如苯并噻二唑（BTD），苯并三唑（BTA）和吡啶，可以对能量水平和光物理性质进行系统的调节。与其他两种染料相比，AI-1染料显示出较低的电子紊乱。AI-1，AI-2和AI-3染料获得的效率分别为8.5％（Jsc = 15.42 mA cm-2，Voc = 0.78 V，FF = 68％），7％（Jsc = 12.8 mA cm-2 ，Voc ＝ 0.78V，FF ＝ 68％）和6.7％（Jsc ＝ 11.57mA cm-2，Voc ＝ 0.82V，FF ＝ 68.26％）。非共轭吩噻嗪作为DA-π-A染料中的π-间隔基的掺入显示出染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的光伏性能显着提高。具有基于碘化物/三碘化物（I- / I3-）的液体电解质的密封DSSC装置在环境条件下显示出令人满意的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600492
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 溴代十二烷 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到N-dodecylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  高效染料敏化太阳能电池的基于吩噻嗪的DA-π-A染料：内部受体和非共轭π-间隔基对器件性能的影响。

  摘要：

  设计并合成了以吩噻嗪为供体（D）和非共轭π-间隔基的三种新型DA-π-A无金属有机染料。结合不同的“内部受体”（电子陷阱），例如苯并噻二唑（BTD），苯并三唑（BTA）和吡啶，可以对能量水平和光物理性质进行系统的调节。与其他两种染料相比，AI-1染料显示出较低的电子紊乱。AI-1，AI-2和AI-3染料获得的效率分别为8.5％（Jsc = 15.42 mA cm-2，Voc = 0.78 V，FF = 68％），7％（Jsc = 12.8 mA cm-2 ，Voc ＝ 0.78V，FF ＝ 68％）和6.7％（Jsc ＝ 11.57mA cm-2，Voc ＝ 0.82V，FF ＝ 68.26％）。非共轭吩噻嗪作为DA-π-A染料中的π-间隔基的掺入显示出染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的光伏性能显着提高。具有基于碘化物/三碘化物（I- / I3-）的液体电解质的密封DSSC装置在环境条件下显示出令人满意的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600492

文献信息

• Studies of alkylphenothiazinesulphonate micellar assemblies in aqueous solution
  作者：Hisao Hidaka、Toshiaki Onai、Masahiko Murata、Tadahiro Ishii、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/f19868202615

  日期：——

  The micellar properties and photochemical behaviour of sodium 9-alkylphenothiazinesulphonate and sodium ω-carbozol-9-ylalkanesulphonate (where alkyl = C10H21 and C12H25) have been examined for the fundamental study of photoionization in micellar assemblies.

  已经对9-烷基吩噻嗪磺酸钠和ω-咔唑-9-烷基链烷磺酸钠（其中烷基= C 10 H 21和C 12 H 25）的胶束性质和光化学行为进行了研究，以用于胶束组件中光电离的基础研究。
• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。
• Synthesis and tunable chiroptical properties of chiral BODIPY-based D–π–A conjugated polymers
  作者：Xiao Ma、Eman Abdel Azeem、Xiaolin Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3tc32029d

  日期：——

  structures, the three chiral BODIPY-based conjugated polymers can exhibit a red fluorescent emission centered at around 624–650 nm, with tunable band gaps in the range 1.56–1.96 eV, respectively. Interestingly, compared with the anisotropy (r = 0.005) and the CPL dissymmetry factor (glum < 0.01) of the chiral BODIPY small molecule as the counterpart, the three chiral polymers can exhibit a high r (up

  可以用具有2,7-二乙炔基-的二碘取代的手性硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物（M-1）合成三种新型的供体-π-受体（D-π-A）型手性聚合物P1，P2和P3。 9,9-二辛基9 ħ芴（M-2 ），3,6-二乙炔基-9-辛基- 9 ħ咔唑（M-3 ），和3,7-二乙炔基10十二烷基10 ħ -吩噻嗪（M-4）通过Pd催化的Sonogashira偶联反应。从三种不同的供体结构中选择，三种基于手性BODIPY的共轭聚合物可以显示红色荧光发射，中心波长在624-650 nm左右，可调节的带隙分别在1.56-1.96 eV的范围内。有趣的是，与手性BODIPY小分子的各向异性（r = 0.005）和CPL不对称因子（g lum <0.01）相比，这三种手性聚合物可以表现出较高的r（P1最高为0.10 ）和a。大摹LUM（高达0.32 P2），这可归因于链间π–π堆积效应以及沿这些聚合物主链的明确手性排列。
• Piezofluorochromic properties of AIE-active 9,10-bis(N-alkylpheno-thiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes with different length of alkyl chains
  作者：Meng Zheng、Mingxiao Sun、Yiping Li、Jianfeng Wang、Lingyu Bu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.020

  日期：2014.3

  9,10-Bis(N-alkylphenothiazin-3-yl-vinyl-2)anthracenes (PT-Cn) with different carbon numbers (n) of alkyl chains (n = 2, 3, 5, 6, 7, 9, 12, 18) are prepared to further understand the effect of alkyl lengths on the solid-state fluorescence and piezochromic luminescence of alkyl-containing 9,10-bis(arylvinyl)anthracenes. The results show that the fluorescence emissions of both pressed and annealed PT-Cn

  具有不同碳数（n）烷基链的n  ，9,10-双（N-烷基吩噻嗪-3-基-乙烯基-2）蒽（PT - C n）（n = 2，3，5，6，6，7，9，制备12、18）以进一步理解烷基长度对含烷基的9，10-双（芳基乙烯基）蒽的固态荧光和压致变色发光的影响。结果表明，受压和退火的PT - C n的荧光发射都逐渐蓝移，但是随着烷基长度的增加，退火态的蓝移幅度更加显着，从而导致含烷基的PT-更长。ç ñ显示更大的压电氟致变色（PFC）光谱偏移。粉末广角X射线衍射和差示扫描量热法实验表明，在各种外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是PFC和恢复行为的原因。这项工作再次证明，结合分子化学结构的简单改变和外部刺激下聚集体形态的物理变化，可以调节某些有机荧光团的固态光学性质。
• Silica cross-linked nanoparticles encapsulating a phenothiazine-derived Schiff base for selective detection of Fe(<scp>iii</scp>) in aqueous media
  作者：Fangyuan Gai、Xiang Li、Tianlei Zhou、Xiaogang Zhao、Dongdong Lu、Yunling Liu、Qisheng Huo

  DOI：10.1039/c4tb00805g

  日期：——

  This work demonstrates the design and synthesis of an ET-based fluorescence quenching chemosensor using silica cross-linked micellar nanoparticles as scaffolds to encapsulate EDDP for highly selective determination of Fe³⁺ in aqueous media.

  这项工作展示了利用硅交联胶囊微米颗粒作为支架，设计和合成了一种基于ET的荧光猝灭化学传感器，用于在水介质中高度选择性地测定Fe³⁺。