7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone | 1315323-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone
• CAS: 1315323-29-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: GYIGKMRHKVTFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7-(phenylsulfonyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并二酮的合成与反应

  摘要：

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylthio)-N-toluenesulfonyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并二酮的合成与反应

  摘要：

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.086

文献信息

• Synthesis and reactions of sulfur-substituted indolizidinones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Bing-Heng Lee、Cheng-Han Ni、Yu-Chou Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.086

  日期：2011.7

  Mg/MeOH/Et3N to a thio-substituted indolizidinone 3. This method was also extended to a methyl-substituted diene 16, which stereoselectively provided the cis-2,6-disubstitutedproduct 17. Further synthetic transformations yielded indolizidinones 20–24, including a formal synthesis of the natural product monomorine I.

  氮杂-Diels-Alder反应产物2易于转化为四氢吡啶衍生物6，但其N-苄基在各种条件下均难以裂解。另一方面，N-甲苯磺酰基α，β-不饱和酯14通过Mg / MeOH / Et 3 N一步转化为硫代取代的吲哚并二酮3。该方法也扩展到了甲基取代的二烯16，它立体选择性地提供了顺式-2,6-二取代的产物17。进一步的合成转化产生了indolizidinones 20 – 24，包括天然产物monomorine I的正式合成。