benzyl(cyclohex-2-enyl)carbamic chloride | 1027018-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(cyclohex-2-enyl)carbamic chloride
• 英文别名: N-benzyl-N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamoyl chloride
• CAS: 1027018-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: GCWRHUGMYRFGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(cyclohex-2-enyl)carbamic chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new source of nitrogen centered radicals

  摘要：

  Exposure of thiocarbazone derivatives 6b-10b, 11c-13c, and 14a-15a to tributylstannane in the presence of AIBN leads to various nitrogen centered radicals which are easily captured by an internal olefin.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01878-l
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl(cyclohex-2-enyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  顺式β-内酰胺二醇的半松果酚重排为酮桥双环内酰胺

  摘要：

  在一系列生物活性分子中普遍存在的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统是通过利用环状磷烷或亚硫酸盐中间体的新型半频哪醇重排制备的。重排通过β-内酰胺环的排他性N-酰基进行，并在自行车的7位和8位桥位处产生羰基官能度。前体环稠合的β-内酰胺二醇是通过一系列的4- exo trig氨基甲酰基自由基环化，区域选择性二硫代氨基甲酸酯基团消除和二羟基化制备的。

  DOI：

  10.1021/ol300605y

文献信息

• Dithiocarbamate Group Transfer Cyclization Reactions of Carbamoyl Radicals under “Tin-Free” Conditions
  作者：Richard S. Grainger、Paolo Innocenti

  DOI：10.1002/anie.200453600

  日期：2004.6.28
• Semipinacol Rearrangement of <i>Cis</i>-Fused β-Lactam Diols into Keto-Bridged Bicyclic Lactams
  作者：Richard S. Grainger、Marie Betou、Louise Male、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles

  DOI：10.1021/ol300605y

  日期：2012.5.4

  rearrangement proceeds with exclusive N-acyl group migration of a β-lactam ring and results in carbonyl functionality at the 7- and bridging 8-position of the bicycle. Precursor ring-fused β-lactam diols are prepared through a sequence of 4-exo trig carbamoyl radical cyclization, regioselective dithiocarbamate group elimination, and dihydroxylation.

  在一系列生物活性分子中普遍存在的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统是通过利用环状磷烷或亚硫酸盐中间体的新型半频哪醇重排制备的。重排通过β-内酰胺环的排他性N-酰基进行，并在自行车的7位和8位桥位处产生羰基官能度。前体环稠合的β-内酰胺二醇是通过一系列的4- exo trig氨基甲酰基自由基环化，区域选择性二硫代氨基甲酸酯基团消除和二羟基化制备的。
• A new source of nitrogen centered radicals
  作者：Anne-Claude Callier-Dublanchet、Biatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01878-l

  日期：1995.11

  Exposure of thiocarbazone derivatives 6b-10b, 11c-13c, and 14a-15a to tributylstannane in the presence of AIBN leads to various nitrogen centered radicals which are easily captured by an internal olefin.