1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-formyloxy-2-butenyl)-2-azetidinone | 81355-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-formyloxy-2-butenyl)-2-azetidinone
• CAS: 81355-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃Si
• 分子量: 283.443
• InChiKey: PQSHCKICERXUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-formyloxy-2-butenyl)-2-azetidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-oxobutyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.

  摘要：

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1423
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-(2-butynyl)-2-azetidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-oxobutyl)-2-azetidinone 、 1-tert-butyldimethylsilyl-4(2-formyloxy-2-butenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.

  摘要：

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1423

文献信息

• Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons
  作者：Atsushi Mishida、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92353-6

  日期：1981.1
• 4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1423

  日期：——

  An efficient preparation of 4-propargyl-2-azetidinone (6) from 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone is described. This compound was converted to the ketones 14 and 16, which are the key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem antibiotics. In this transformation it was found that polar functional groups (β-lactam, OH, etc.) control the regiochemistry of hydrostannation of the internal alkyne. The reaction of epoxystannanes with formic acid to give the ketones is also described.

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。