[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate | 102423-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 102423-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: RWTMLHINPNICBA-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Yoshihiro; Kawai, Rie; Wakabayashi, Shigeharu, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLEAVABLE NUCLEOTIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES CLIVABLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  可切割的核苷酸类似物已提供。该核苷酸类似物包括连接到可切割基团的核苷酸分子，其中可切割基团包括保护基团和/或连接到荧光团的连接物。可切割基团连接到核苷酸分子的五碳糖的3'-OH的氧原子。这些核苷酸类似物可用于使用模板无关聚合酶制备多核苷酸分子。这些核苷酸类似物在DNA合成测序过程中可作为可逆终止子。切割可切割基团恢复自由的3'-OH官能团，从而促进多核苷酸分子的生长。还提供了核苷酸类似物的一般结构以及拟议的合成方案。

  公开号：

  WO2018102554A1

文献信息

• Preparation of Short Oligonucleotides via the Phosphoramidite Method Using a Tetrazole Promoter in a Catalytic Manner
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja970685b

  日期：1997.12.1

  (0.05 equiv) in the presence of molecular sieves 13X in acetonitrile (40 °C, 60 min) followed by trimethylsilyl triflate-catalyzed oxidation with bis(trimethylsilyl) peroxide in dichloromethane (40 °C, 10 min). The NPT-catalytic approach is also effective for the synthesis of longer deoxyribonucleotides such as d(5‘CTACCTGT3‘) and 2‘−5‘- or 3‘−5‘-linked ribonucleotides.

  已经开发了一种以催化方式使用四唑促进剂的简便亚磷酰胺方法，用于核苷 3'-亚磷酰胺和核苷的缩合。这种方法对于短寡核苷酸的大规模合成特别有用。例如，通过核苷 3'-N,N-二乙基亚磷酰胺（1.05 当量）和 5'-O-游离核苷（1.00 当量）与 5-( p-硝基苯基)-1H-四唑 (NPT)（0.05 当量）在分子筛存在下 13X 在乙腈中（40 °C，60 分钟），然后在二氯甲烷中用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物催化氧化（40 °C，60 分钟） C，10 分钟）。
• A novel and convenient route to 3'-carbonates from unprotected 2'-deoxy nucleosides through an enzymic reaction
  作者：Franciso Moris、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00034a056

  日期：1992.4
• Ethyl(methyl)dioxirane as an Efficient Reagent for the Oxidation of Nucleoside Phosphites into Phosphates under Nonbasic Anhydrous Conditions
  作者：Masanori Kataoka、Akira Hattori、Shinya Okino、Mamoru Hyodo、Mitsue Asano、Rie Kawai、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1021/ol000364w

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A convenient method for the oxidation of nucleoside phosphites into phosphates under nonbasic and nonaqueous conditions using commercially available ethyl(methyl)dioxirane has been developed. This oxidation is effective with both N-protected and N-unprotected strategies.
• Allyl Protection in the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotide Phosphorothioates
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1080/15257779408012156

  日期：1994.7

  Allyl and allyloxycarbonyl groups serve as useful protectors for internucleotide linkages and nucleoside bases, respectively, in the synthesis of partially or fully phosphorothioate-modified oligodeoxyribonucleotides.
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15