(phenylethynyl)sodium | 1004-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylethynyl)sodium
• 英文别名: sodium phenylacetylide；Phenyl-ethinyl-natrium
• CAS: 1004-22-4
• 化学式: C₈H₅Na
• 分子量: 124.117
• InChiKey: UDPCZKKCDJCTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl)sodium 在 乙醚 作用下， 生成 二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Nef, J.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 308, p. 264 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 乙醚 、 水 、 sodium 作用下， 生成 (phenylethynyl)sodium
  参考文献：
  名称：

  Glaser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. 154, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 碳酸二乙酯 在 (phenylethynyl)sodium 作用下， 生成 ethyl β-ethoxycinnamate 、 3,3-diethoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Acetylenes with Esters. Mono Substituted Acetylenes and Alkyl Carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a034

文献信息

• On the Stability of a POC_sp3OP-Type Pincer Ligand in Nickel(II) Complexes
  作者：Jingjun Hao、Berline Mougang-Soumé、Boris Vabre、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/anie.201310386

  日期：2014.3.17

  We describe the results of a study on the stabilities of pincer‐type nickel complexes relevant to catalytic hydroalkoxylation and hydroamination of olefins, CC and CX couplings, and fluorination of alkyl halides. Complexes [(POCsp3OP)NiX] are stable for X=OSiMe3, OMes (Mes=1,3,5‐Me3C6H2), NPh2, and CCH, whereas the O(tBu) and N(SiMe3)2 derivatives decompose readily. The phenylacetylide derivative

  我们描述在钳型镍的稳定性进行研究的结果，复合物相关的催化hydroalkoxylation和烯烃的加氢胺化，C  C和C  X联轴器，和烷基卤化物的氟化。配合物[（POC SP3 OP）NIX]是稳定X = OSiMe 3，OMes（MES = 1,3,5-ME 3 c ^ 6 ħ 2），NPH 2，和CC  H，而O（吨丁基） N（SiMe 3）2衍生物容易分解。的苯基乙炔衍生物变换逐渐进入零价物种顺- [κ P，κ Ç，κ C' - （我镨2 POCH 2 CHCH 2）} 镍η 2，κ Ç，κ C' - （我镨2 P（O）CCPh）}]。同样地，尝试制备[（POC SP3 OP）NIF〕得到代替两性离子的三核物种[（η 3 -烯丙基）镍} 2 - μ，κ P，κ ø - （我镨2 PO）4的Ni}] 。这两种复合物的表征提供了分解过程的具体实例，这些分解过程可以通过简便的C来拆除POC
• Untersuchungen zum elektronischen einfluss von organylliganden
  作者：Dirk Steinborn、Michael Buthge、Rudolf Taube、Reiner Radeglia、Klaus Schlothauer、Karin Nowak

  DOI：10.1016/0022-328x(82)80003-x

  日期：1982.8

  By means of 13C NMR spectroscopy, the coupling constants 1J(119Sn13CEt) of 18 compounds of the SnEt3R type (R = organo group) have been measured. These coupling constants have been shown to reflect the change induced by R in the s-content of the tin hybrid orbitals of the SnCEt bonds. The series of the influence of R obtained on the basis of the coupling constant mentioned as a parameter is compared

  借助于13 C NMR光谱，偶合常数1 Ĵ（119 Sn 13 Ç的Et的SNET的18种化合物）3 R型（R =有机基团）已经被测量。这些偶合常数已经显示，以反映由R所引起的变化在š -content的SnC的锡杂化轨道的的Et键。将基于作为参数提及的偶合常数获得的R的影响系列与针对有机汞化合物获得的R的反式影响系列进行比较。发生差异的原因是基团R在中心原子上的键合方式不同。
• The rates of monometallation of alkylphenylacetylenes
  作者：James Y. Becker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84192-3

  日期：1977.2

  Alkylphenylacetylenes, C6H5CCCH2R, have been metallated at the propargylic positions with an excess of n-butyllithium in diethyl ether at 0°C. Mono- and di-silyl derivatives have been isolated by quenching the metallation mixtures with Me3SiCl at different times. Pseudo-first order rate constants have been calculated for the monometallation from the rate of formation of the silylated products. A Taft

  Alkylphenylacetylenes，C 6 H ^ 5 CCCH 2 R，已经被用在二乙醚中的过量的正丁基锂的炔位置金属化在0℃。通过在不同时间用Me 3 SiCl淬灭金属化混合物可以分离出单甲硅烷基和二甲硅烷基衍生物。已经从甲硅烷基化产物的形成速率计算了单金属化的伪一级反应速率常数。塔夫脱相关性给出ρ *＝ 1.8。
• Cerium(III) and Uranium(IV) Complexes of the 2-Fluorophenyl Trimethylsilyl Amide Ligand: C–F → Ln/An Interactions that Modulate the Coordination Spheres of f-Block Elements
  作者：Haolin Yin、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00785

  日期：2016.6.6

  2-fluorophenyl trimethylsilyl amide, N(SiMe3)(C6H4F)− was shown to engage in stronger C–F → CeIII interactions than pentafluorophenyl trimethylsilyl amide, N(SiMe3)(C6F5)−, through a comparative study of the CeIII model complexes Ce[N(SiMe3)(C6H4F)]3 (1-F1) and Ce[N(SiMe3)(C6F5)]3 (1-F5). The presence of multiple C–F → UIV interactions led to complexes 2-X (X = Cl, C≡CPh, OMe) with threefold geometries

  与五氟苯基三甲基甲硅烷基酰胺N（SiMe 3）（C 6 F 5）-相比，2-氟苯基三甲基甲硅烷基酰胺N（SiMe 3）（C 6 H 4 F）-表现出更强的CF→Ce III相互作用。通过对Ce III模型配合物Ce [N（SiMe 3）（C 6 H 4 F）] 3（1-F 1）和Ce [N（SiMe 3）（C 6 F 5）] 3（1）的比较研究-F 5）。多个CF→U IV相互作用的存在导致了具有三重几何形状的复合物2-X（X = Cl，C≡CPh，OMe），在固态结构中具有三角锥状的UN 3 Cl核。将密度泛函理论计算应用于2-Cl，以研究CF→U IV相互作用的强度以及此类相互作用对所得几何形状的影响。
• Acetoxythallation of Acetylenes and the Proto- and Halogenodethallation of the Products
  作者：Sakae Uemura、Hideyuki Tara、Masaya Okano、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.47.2663

  日期：1974.11

  The trans acetoxythallation of alkylphenylacetylene with Tl(OAc)3 proceeds in acetic acid at 50–75 °C for 1–3 hr to give a mixture of two isomeric vinylthallium(III) compounds in 54–79% yields, 2-acetoxy-1-alkyl-2-phenyl- and 2-acetoxy-2-alkyl-1-phenylvinylthallium(III) diacetates [C6H5C(OAc)=C(R)–Tl(OAc)2 (1) and C6H5C(Tl(OAc)2)=C(OAc)R (2), where R=Me, Et, n-Pr, and n-Bu]. Protodethallation of 1

  烷基苯基乙炔与 Tl(OAc)3 的反式乙酰氧基噻吩在 50–75 °C 的乙酸中进行 1–3 小时，得到两种异构乙烯基铊 (III) 化合物的混合物，产率为 54–79%，2-乙酰氧基-1 -烷基-2-苯基-和2-乙酰氧基-2-烷基-1-苯基乙烯基铊(III)二乙酸盐[C6H5C(OAc)=C(R)-Tl(OAc)2(1)和C6H5C(Tl(OAc)2) )=C(OAc)R (2)，其中 R=Me、Et、n-Pr 和 n-Bu]。1 和 2 在回流的乙酸中发生原脱乙酰反应，同时保留构型，分别得到 C6H5C(OAc)=C(R)H(3) 和 C6H5CH=C(OAc)R(4)。1 和 2 与 NaBH4 在 pH 6-7 的质子溶剂中的反应也得到 3 和 4，同时保留构型，其中用于替换铊基团的氢几乎完全（> 98%）来自溶剂。1和2对水和稀盐酸相对稳定，而它们在碱性条件下很容易产生酮。通过与相应的铜