benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxyamide | 70156-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxyamide
• 英文别名: β-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-hydroxamsaeure；Piperonylohydroxamsaeure；N-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 70156-94-4
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD09947830
• 分子量: 181.148
• InChiKey: TUYGZHSBHMWCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxyamide 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-(甲二氧基)异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 Carbonyldiimidazole 、 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387

文献信息

• <i>N</i>‐Linked Hydroxylamine Resin: Solid‐Phase Synthesis of Hydroxamic Acids
  作者：Zheng Yin、KaySiang Low、PekLing Lye

  DOI：10.1080/00397910500278115

  日期：2005.12

  Abstract A novel hydroxylamine resin for solid‐phase synthesis of hydroxamic acids is described. Its facile application is illustrated by the solid‐phase synthesis of various hydroxamic acids. Cleavage is induced under acidic conditions by treatment with trifluoroacetic acid, providing hydroxamic acids in high purity and good yields.

  摘要 描述了一种用于异羟肟酸固相合成的新型羟胺树脂。各种异羟肟酸的固相合成说明了它的简便应用。通过用三氟乙酸处理在酸性条件下诱导裂解，提供高纯度和高产率的异羟肟酸。
• Design, synthesis and molecular modeling of novel aryl carboximidamides and 3-aryl-1,2,4-oxadiazoles derived from indomethacin as potent anti-inflammatory iNOS/PGE2 inhibitors
  作者：Mamdouh F.A. Mohamed、Adel A. Marzouk、Ayman Nafady、Dalia A. El-Gamal、Rasha M. Allam、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Hussein I. El Subbagh、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104439

  日期：2020.12

  counterparts derived from indomethacin 1 were synthesized. Most of the target compounds displayed lower LPS-induced NO production IC50 in RAW 264.7 cells and potent in vitro iNOS and PGE2 inhibitory activity than indomethacin. Moreover, in carrageenan-induced rat paw oedema method, most of them exhibited higher in vivo anti-inflammatory activity than the reference drug indomethacin. Notably, 4 hrs after carrageenan

  NSAIDs / iNOS抑制剂杂种的开发是通过抑制PGE 2和NO过量产生来治疗炎性疾病的新策略。合成了一系列新的芳族羧酰亚胺化合物4a-g和它们的吲哚美辛1衍生的环化的3-芳基-1,2,4-恶二唑5a-g对应物。与吲哚美辛相比，大多数目标化合物在RAW 264.7细胞中显示出更低的LPS诱导的NO产生IC 50，并且在体外iNOS和PGE2的抑制作用强。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法中，大多数在体内表现出较高的抗炎活性比消炎痛参考药多。值得注意的是，在角叉菜胶注射后4小时，在本研究中，化合物4a被证明是最有效的抗炎药，其活性分别比参比药物消炎痛（1）和塞来昔布高2倍和8倍。化合物4a被证明是LPS诱导的NO产生，iNOS活性和PGE2的抑制剂，IC 50为10.70μM，2.31μM和29 nM；分别。与1相比，化合物4a和5b具有最低的致溃疡性负债（分别为35％和38％）。组织
• On Water: Free Catalysis Approach for the Synthesis of Nitrones from Hydroxamic Acids and Dimethy/Diethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Jian Li、Yongqin He、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201300400

  日期：2013.8

  Benzohydroxamic acid reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of 10 mol% NaOAc to generate (E)‐N‐(1,4‐dimethoxy‐1,4‐dioxobutan‐2‐ylidene)‐1‐phenylcarboxamide oxide in good‐to‐excellent yield in water at room temperature for 2 h, which supplies a simple, efficient and environmentally friendly method to synthesize a wide range of nitrones. The benefits of this strategy not only conform

  苯氧肟酸在10 mol％NaOAc存在下与乙二酸二甲酯反应生成良好的（E）-N-（1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁烷-2-亚基）-1-苯基羧酰胺氧化物在室温下连续2小时在水中产生水，这提供了一种简单，高效且环境友好的方法来合成各种硝酮。这种策略的好处不仅符合绿色化学的要求，而且具有原子经济性。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Three‐Component Cascade Annulation for Modular Assembly of <i>N</i> ‐Alkoxylated Isoindolin‐1‐Ones with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenbo Hu、Liqin Yan、Youpeng Zuo、Shuwen Kong、Yue Pu、Qiang Tang、Xinyu Wang、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200307

  日期：2022.8.2

  A cascade C−H activation, annulation, and etherification of N-hydroxybenzamides with propargylamines provides a flexible route to N-alkoxylated 3-arylisoindolin-1-ones. Three new bonds (C−C, C−N, and C−O) are generated to afford a series of isoindolin-1-ones bearing a tetrasubstituted carbon in 49–82% yield. The utility of this method was showcased by gram-scale synthesis and synthetic transformations

  N-羟基苯甲酰胺与炔丙基胺的级联 C-H 活化、环化和醚化为N-烷氧基化 3-arylisoindolin-1-ones提供了灵活的途径。生成三个新键（C-C、C-N 和 C-O），以 49-82% 的产率提供一系列带有四取代碳的异吲哚啉-1-酮。该方法的实用性通过产品的克级合成和合成转化来获得结构多样的异吲哚啉酮得到展示。
• Reaction of Dioxazolones with Boronic Acids: Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Aryl Amides via <i>N</i>-Acyl Nitrenes
  作者：Abdullahi K. Adegboyega、Jongwoo Son

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01837

  日期：2022.7.15

  The versatility of the developed reaction is proven by ample scope having a wide range of functional group tolerance. The reaction optimization conditions revealed that a fluorine additive demonstrated improved reactivity toward the intended transformation. The addition of triphenylphosphine resulted in N-acyl iminophosphorane, suggesting the involvement of an N-acyl nitrene intermediate.

  二恶唑酮作为直接酰胺源，已在氯化铜 (I) 存在下与硼酸一起使用，以在室温下获得N-芳基酰胺。所开发反应的多功能性通过具有广泛的官能团耐受性的广泛范围证明。反应优化条件表明，氟添加剂表现出对预期转化的改进反应性。三苯基膦的添加导致N-酰基亚氨基正膦，表明N-酰基氮烯中间体的参与。