pyridine-2-carbothioic acid anilide | 13225-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbothioic acid anilide
• 英文别名: Thiopicolinanilid；N-phenylpyridine-2-carboximidothioic acid
• CAS: 13225-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00168241
• 分子量: 214.291
• InChiKey: HOMILEBHBIPJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carbothioic acid anilide 在 重水 作用下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ramana, D. V.; Krishna, N. V. S. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 pyridine-2-carbothioic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627

文献信息

• Functionalization of Primary C–H Bonds in Picolines toward Pyridylthioamides
  作者：Tuan H Ho、Ha H K Le、Tuong A To、Tung T Nguyen、Nam T S Phan

  DOI：10.1246/bcsj.20200004

  日期：2020.6.15

  We report a method for coupling of nitroarenes, 2- or 4-methylazaarenes, and elemental sulfur to afford (2-pyridyl)aryl thioamides. Good tolerance of functionalities was observed, including primary...

  我们报告了一种偶联硝基芳烃、2-或 4-甲基氮杂芳烃和元素硫以提供 (2-吡啶基) 芳基硫代酰胺的方法。观察到良好的功能耐受性，包括主要...
• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• Iodoalkyne-Based Catalyst-Mediated Activation of Thioamides through Halogen Bonding
  作者：Akinobu Matsuzawa、Shiho Takeuchi、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1002/asia.201601130

  日期：2016.10.20

  Halogen bonding catalysis has recently gained increasing attention as a powerful tool to activate organic molecules. However, the variety of the catalyst structure has been quite limited so far. Herein, we report the first example of the use of an iodoalkyne as a halogen bond donor catalyst. By using an iodoalkyne bearing a pentafluorophenyl group as a catalyst, thioamides were efficiently activated and

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。
• Luminescent iridium(<scp>iii</scp>)–boronic acid complexes for carbohydrate sensing
  作者：Tahmineh Hashemzadeh、Mohammad A. Haghighatbin、Johnny Agugiaro、David J. D. Wilson、Conor F. Hogan、Peter J. Barnard

  DOI：10.1039/d0dt02177f

  日期：——

  three S-ethylated pyridine-2-thiocarboxamides precursors. Reaction of these precursors produced three new 1,2,4-triazole- and one 1,3,4-oxadiazole-based ligands substituted with boronic acid pinacol ester groups. The boronic acid pinacol esters were then converted to boronic acids in two steps via potassium trifluoroborate intermediates. The boronic acid substituted ligands and their Ir(III) complexes

  [Ir（ppy）2（L）] Cl形式的四个Ir（III）配合物家族（其中ppy = 2-苯基吡啶，L =吡啶基1,2,4-三唑或吡啶基-1，已经制备了带有硼酸基团的3，4-恶二唑配体作为碳水化合物的潜在发光传感器。开发了模块化的八步程序以合成配合物，并通过制备两种苯并肼和三种S-乙基化吡啶-2-硫代羧酰胺前体来开始。这些前体的反应产生了三个新的1,2,4-三唑基和一个1,3,4-恶二唑基配体，被硼酸频哪醇酯基取代。然后分两步将硼酸频哪醇酯通过以下步骤转化为硼酸三氟硼酸钾中间体。使用一系列技术对硼酸取代的配体及其Ir（III）配合物进行了充分表征，包括在吡啶基1,3,4-恶二唑配体和两种Ir（III）配合物的情况下X射线晶体学。使用高分辨率质谱（HRMS）和光致发光滴定研究评估了合成的Ir（III）配合物与单糖葡萄糖和果糖形成硼酸环状酯的能力。这些研究证实了Ir（III）复合物与葡萄糖和果糖
• Triazole derivative, and light-emitting device, and electronic device with the use of triazole derivative
  申请人：Nomura Hiroko

  公开号：US20080286607A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  It is an object of the present invention to provide a novel triazole derivative. Further, it is another object of the present invention to provide a light-emitting element having high luminous efficiency with the use of the novel triazole derivative. Moreover, it is still another object of the present invention to provide a light-emitting device and electronic devices which have low power consumption. A light-emitting element having high luminous efficiency can be manufactured with the use of a triazole derivative which is a 1,2,4-triazole derivative, in which an aryl group or a heteroaryl group is bonded to each of 3-position, 4-position, and 5-position, and in which any one of the aryl group or heteroaryl group has a 9H-carbazol-9-yl group.

  本发明的一个目的是提供一种新颖的三唑衍生物。此外，本发明的另一个目的是利用这种新颖的三唑衍生物提供具有高发光效率的发光元件。此外，本发明的另一个目的是提供具有低功耗的发光装置和电子设备。利用一种1,2,4-三唑衍生物可以制造具有高发光效率的发光元件，其中芳基或杂环芳基分别连接到3位、4位和5位，并且芳基或杂环芳基中的任何一个具有9H-咔唑-9-基团。