Luminescent iridium(<scp>iii</scp>)–boronic acid complexes for carbohydrate sensing
作者:Tahmineh Hashemzadeh、Mohammad A. Haghighatbin、Johnny Agugiaro、David J. D. Wilson、Conor F. Hogan、Peter J. Barnard
DOI:10.1039/d0dt02177f
日期:——
three S-ethylated pyridine-2-thiocarboxamides precursors. Reaction of these precursors produced three new 1,2,4-triazole- and one 1,3,4-oxadiazole-based ligands substituted with boronic acid pinacol ester groups. The boronic acid pinacol esters were then converted to boronic acids in two steps via potassium trifluoroborate intermediates. The boronic acid substituted ligands and their Ir(III) complexes
[Ir(ppy)2(L)] Cl形式的四个Ir(III)配合物家族(其中ppy = 2-苯基吡啶,L =吡啶基1,2,4-三唑或吡啶基-1,已经制备了带有硼酸基团的3,4-恶二唑配体作为碳水化合物的潜在发光传感器。开发了模块化的八步程序以合成配合物,并通过制备两种苯并肼和三种S-乙基化吡啶-2-硫代羧酰胺前体来开始。这些前体的反应产生了三个新的1,2,4-三唑基和一个1,3,4-恶二唑基配体,被硼酸频哪醇酯基取代。然后分两步将硼酸频哪醇酯通过以下步骤转化为硼酸三氟硼酸钾中间体。使用一系列技术对硼酸取代的配体及其Ir(III)配合物进行了充分表征,包括在吡啶基1,3,4-恶二唑配体和两种Ir(III)配合物的情况下X射线晶体学。使用高分辨率质谱(HRMS)和光致发光滴定研究评估了合成的Ir(III)配合物与单糖葡萄糖和果糖形成硼酸环状酯的能力。这些研究证实了Ir(III)复合物与葡萄糖和果糖