1-(1-adamantyl)thymine | 76849-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)thymine
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76849-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: RVCJPYOFOLUABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-310 °C
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 beta-胸苷 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到1-(1-adamantyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  A novel photoreaction of thymidine with lysine. Photoinduced migration of thymine from DNA to lysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00396a068

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.
  作者：TADASHI SASAKI、AKIRA NAKANISHI、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.30.2051

  日期：——

  Various silylated heterocycles having amide functionality were treated with 1-adamantyl chloride (1) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding N-adamantylated heterocycles. If α-position to the reacting lactim nitrogen was substituted, the reaction no longer occurred, or the adamantylation occurred at the position other than the expected nitrogen. These facts are attributed to a steric blocking effect of the α-substituent. While the same treatment of the thioamide 46 gave the S-adamantylated product, 48 and 51 afforded in contrast the N- and S-adamantylated products, respectively ; this result can be explained in terms of steric effect. Analogously, silylated 2-pyrazolines and triazoles were adamantylated at nitrogen. The reactions of 2-trimethylsilylthiophene, furan and -pyridine with 1 failed to give site-selective monoadamantylation.

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。
• SASAKI, TADASHI;NAKANISHI, AKIRA;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 6, 2051-2060
  作者：SASAKI, TADASHI、NAKANISHI, AKIRA、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• A novel photoreaction of thymidine with lysine. Photoinduced migration of thymine from DNA to lysine
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Satoru Ito、Nobuyuki Furukawa、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00396a068

  日期：1981.3