9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine | 108895-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-<2-Deoxy-3-O-methanesulphonyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine；[(2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 108895-41-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆S
• 分子量: 601.683
• InChiKey: NWPRYBRZRYXIBD-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine 在 叠氮化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-O-mesyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase synthesis of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG) oligonucleotide mixed sequences

  摘要：

  Positively charged DNG oligonucleotide mixed sequences containing A/T bases were prepared by solid-phase synthesis. Synthesis proceeds in 3'-->5' direction and involves coupling of 3'-Fmoc protected thiourea in the presence of HgCl2/TEA with the corresponding 5'-amine of the growing oligo chain. DNG binding characteristics with complementary DNA and with itself have been evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00119-7

文献信息

• Synthesis of a dinucleoside 3′-S-phosphorothiolate containing 2′-deoxy-3′-thioadenosine
  作者：Xiang Li、David M. Andrews、Richard Cosstick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88532-x

  日期：1992.3

  2′-Deoxy-3′-thio-5′-O-(4-monomethoxytrityl)-6-N-benzoyladenosine (1a) has been prepared from adenosine in seven steps and, following conversion of to a 3′-S-phosphorothioamidite, used to synthesize a dinucleoside 3′-S-phosphorothiolate containing 2′-deoxy-3′-thioadenosine. The procedure is compatible with automated methods of DNA synthesis and extends the potential of the recently developed phosphorothiolate

  由腺苷分七步制备2'-脱氧-3'-硫代-5'-O-（4-单甲氧基三苯甲基）-6-N-苯甲酰腺苷（1a），然后将其转化为3'-S-磷硫代酰胺，用于合成含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'-S-硫代磷酸酯。该程序与DNA合成的自动化方法兼容，并扩展了最近开发的硫代磷酸酯方法对DNA进行链特异性切割的潜力。
• Solid-Phase synthesis of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG) oligonucleotide mixed sequences
  作者：Putta Mallikarjuna Reddy、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00119-7

  日期：2003.4

  Positively charged DNG oligonucleotide mixed sequences containing A/T bases were prepared by solid-phase synthesis. Synthesis proceeds in 3'-->5' direction and involves coupling of 3'-Fmoc protected thiourea in the presence of HgCl2/TEA with the corresponding 5'-amine of the growing oligo chain. DNG binding characteristics with complementary DNA and with itself have been evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且