S-cyclohexyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1Hindol-3-yl)ethanethioate | 69026-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1Hindol-3-yl)ethanethioate
• 英文别名: S-cyclohexyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolethioacetate；S-cyclohexyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]ethanethioate
• CAS: 69026-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 456.005
• InChiKey: IEKZGAVQRIKWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 吲哚美辛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到S-cyclohexyl-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1Hindol-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代羧酸酯的NSAID支架的合成，抗肿瘤活性和分子对接：COX-2抑制和机理研究。

  摘要：

  合成了一系列新的NSAID硫酯，并使用MTT分析法评估了它们对四种人类肿瘤细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116和Caco-2的体外抗肿瘤作用。与参考药物5-FU，阿法替尼和塞来昔布相比，化合物2b，3b，6a，7a，7b和8a对选定的肿瘤细胞系表现出有效的广谱抗肿瘤活性。因此，选择这些化合物用于关于COX抑制和激酶测定的机理研究。体外COX-1 / COX-2酶抑制试验结果表明，化合物2b，3b，6a，7a，7b，8a和8b选择性抑制COX-2酶（IC50 =〜0.20-0.69μM），SI值与塞来昔布相比（> 72.5-250）（IC50 = 0.16μM，COX-2 SI：> 312.5）; 但是，所有测试的化合物均未抑制COX-1酶（IC50> 50μM）。另一方面，EGFR，HER2，HER4和cSrc激酶抑制试验的浓度为10μM。选择的候选物对各种测试激酶显示出有限的活性

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1474878

文献信息

• Thio-ester of 1 (p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04119638A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  This invention relates to a new class of compounds of the indole series. Particularly, it relates to novel thio esters of 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid. These novel compounds are prepared by reacting 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid with an appropriate thiol and diethyl phosphorocyanidate or diphenyl phosphorazidate in the presence of triethylamine in a dimethylformamide solution. These compounds are useful anti-inflammatory agents.

  这项发明涉及吲哚系列化合物的新类。特别是，涉及1-(对氯苯甲酰)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸的新硫酯。这些新化合物是通过在二甲基甲酰胺溶液中，在三乙胺存在下，将1-(对氯苯甲酰)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸与适当的硫醇和二乙基磷氰酸酯或二苯基磷氮酸酯反应制备的。这些化合物是有用的抗炎药物。
• US4119638A
  申请人：——

  公开号：US4119638A

  公开（公告）日：1978-10-10
• Synthesis, antitumour activities and molecular docking of thiocarboxylic acid ester-based NSAID scaffolds: COX-2 inhibition and mechanistic studies
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Walaa M. El-Husseiny、Ahmad M. El_Morsy、Manal A. El-Gendy、Magda A.-A. El-Sayed

  DOI：10.1080/14756366.2018.1474878

  日期：2018.1.1

  cSrc kinase inhibition assays were evaluated at a 10 μM concentration. The selected candidates displayed limited activities against the various tested kinases; the compounds 2a, 3b, 6a, 7a, 7b and 8a showed no activity to weak activity (% inhibition = ∼0-10%). The molecular docking study revealed the importance of the thioester moiety for the interaction of the drugs with the amino acids in the active

  合成了一系列新的NSAID硫酯，并使用MTT分析法评估了它们对四种人类肿瘤细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116和Caco-2的体外抗肿瘤作用。与参考药物5-FU，阿法替尼和塞来昔布相比，化合物2b，3b，6a，7a，7b和8a对选定的肿瘤细胞系表现出有效的广谱抗肿瘤活性。因此，选择这些化合物用于关于COX抑制和激酶测定的机理研究。体外COX-1 / COX-2酶抑制试验结果表明，化合物2b，3b，6a，7a，7b，8a和8b选择性抑制COX-2酶（IC50 =〜0.20-0.69μM），SI值与塞来昔布相比（> 72.5-250）（IC50 = 0.16μM，COX-2 SI：> 312.5）; 但是，所有测试的化合物均未抑制COX-1酶（IC50> 50μM）。另一方面，EGFR，HER2，HER4和cSrc激酶抑制试验的浓度为10μM。选择的候选物对各种测试激酶显示出有限的活性