1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one | 18312-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one；1-(β-D-erythro-2-Desoxy-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on；4-hydrazinyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 18312-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: OLSGYFQIWXQEKR-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)-8-methyltetrazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-hydrazino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042

文献信息

• New derivatives of pyrimidine nucleosides: Synthesis, physico-chemical properties and biological activity
  作者：Lorenzo De Napoli、Luciano Mayol、Simonetta Bartolucci、Gennaro Piccialli、Mosé Rossi、Ciro Santacroce

  DOI：10.1002/jhet.5570250365

  日期：1988.5

  The paper reports the synthesis and physico-chemical data of eight new pyrimidine nucleosides C-4 substituted and two imidazo[1,2-c]pyrimidine nucleosides as well as preliminary results of their biological effects on neuroblastoma cells in culture.

  本文报道了八个新的嘧啶核苷C-4取代的和两个咪唑并[1,2- c ]嘧啶核苷的合成和理化数据，以及它们对培养的神经母细胞瘤细胞的生物学作用的初步结果。
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 515-528
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO

  DOI：——

  日期：——
• BARBATO, STEFANIA;PICCIALLI, GENNARO;SANTACROCE, CIRO;DE, NAPOLI LORENZO;+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N, C. 853-866
  作者：BARBATO, STEFANIA、PICCIALLI, GENNARO、SANTACROCE, CIRO、DE, NAPOLI LORENZO、+

  DOI：——

  日期：——
• NAPOLI, LORENZO DE;MAYOL, LUCIANO;BARTOLUCCI, SIMONETTA;PICCIALLI, GENNAR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1039-1042
  作者：NAPOLI, LORENZO DE、MAYOL, LUCIANO、BARTOLUCCI, SIMONETTA、PICCIALLI, GENNAR+

  DOI：——

  日期：——
• Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹
  作者：Jack J. Fox、Dina Van Praag、Iris Wempen、Iris L. Doerr、Loretta Cheong、Joseph E. Knoll、Maxwell L. Eidinoff、Aaron Bendich、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01510a042

  日期：1959.1