bis(dimethoxyboryl)methane | 17936-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(dimethoxyboryl)methane
• 英文别名: methanediyl-bis-boronic acid tetramethyl ester；Methandiboronsaeure-tetramethylester；Bis-(dimethoxyboryl)-methan；Tetramethyl-methandiboronat；Bis(dimethoxyboryl)methan；Methylendi-(dimethoxybor)；dimethoxyboranylmethyl(dimethoxy)borane
• CAS: 17936-82-2
• 化学式: C₅H₁₄B₂O₄
• 分子量: 159.786
• InChiKey: ZPIBGTOWUQQHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethoxyboryl)methane 生成 1,1-bis[2-(1,2,3-dioxaborinyl)]hexane
  参考文献：
  名称：

  Carbanions from deprotonation of gem-diboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a071
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(dimethoxyboryl)methane 在 sodium methylate 作用下， 生成 bis(dimethoxyboryl)methane
  参考文献：
  名称：

  Methanetetraboronic ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01010a057

文献信息

• Metallomethane
  作者：Dietrick K. Breitinger、Wolfram Kress、Raymond Sendelbeck、Kenzoe Ishiwada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98545-0

  日期：1983.2

  prepared mercurimethanes CH4−n(HgX)n (1 ≦ n ≦ 4; X = Cl, Br, I and CN) have been measured. The chemical shifts δ(199Hg) indicate increasing deshielding of the mercury nuclei with increasing n and in the series I < Br < Cl < CN. The effects in the shifts are assigned to changes in the paramagnetic contributions to shielding. The influences of different ligands X on δ(199Hg) with a fixed n are explained by

  199的部分新制备mercurimethanes CH汞NMR谱4- Ñ（HGX）Ñ（1≦ Ñ ≦4; X =氯，Br，I和CN）进行了测量。化学位移δ（199 HG）表明汞核的去屏蔽作用随n的增加而增加，且在I
• The Influence of Boryl Substituents on the Formation and Reactivity of Adjacent and Vicinal Free Radical Centers
  作者：John C. Walton、Andrew J. McCarroll、Qiao Chen、Bertrand Carboni、Roger Nziengui

  DOI：10.1021/ja9944812

  日期：2000.6.1

  (boronic esters), by addition to vinyl boronate, and by hydrogen abstraction from alkyldioxaborolanes and observed by EPR spectroscopy. Unsymmetrically substituted α-boronate radicals displayed selective line broadening in their low-temperature spectra from which barriers to internal rotation about •CH2−B(OR‘)OR bonds were found to be 3 ± 1 kcal mol-1. Use of an empirical relationship between barrier height

  通过从 1-溴烷基二氧杂硼烷（硼酸酯）中提取溴、添加到硼酸乙烯酯以及从烷基二氧杂硼烷中提取氢并通过 EPR 光谱观察，可以生成含有 α-硼酸酯取代基的自由基。不对称取代的 α-硼酸酯自由基在其低温光谱中显示出选择性谱线加宽，从中发现关于 •CH2-B(OR')OR 键的内旋障碍为 3 ± 1 kcal mol-1。使用势垒高度和键离解能之间的经验关系导致 BDE[(RO)2B -H] = 98.6 kcal mol-1。叔丁氧基自由基从 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane 夺氢的速率常数是根据竞争性 EPR 和产品研究确定的，发现相对较小，与未活化的速率常数相当甲基。发现从双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）甲烷中提取氢极其困难。α-硼酸盐自由基的结构和能量...
• Hydrolysis and methanolysis of the small closo-carbaboranes 1,5-dicarbapentaborane, 1,6-dicarbahexaborane, and 2,4-dicarbaheptaborane. The preparation of 1,3,5-triborapentane derivatives, (RO)2BCH2B(OR)CH2B(OR)2(R = Me or H)
  作者：Robert C. Dobbie、Emma Wan、Thomas Onak

  DOI：10.1039/dt9750002603

  日期：——

  and water for three small closo-carbaboranes is B3C21,5H5 > B5C22,4H7 > B4C21,6H6. The smallest carbaborane reacts rapidly with both reagents to form initially the triborapentane. (RO)2BCH2B(OR)CH2B(OR)2(R = Me or H). The other two carbaboranes give smaller cleavage products, B(OR)3, BMe(OR)2, and (RO)2BCH2B(OR)2. The mass spectra of (MeO)2BCH2B(OMe)CH2B(OMe)2 and (MeO)2BCH2B(OMe)2 are discussed.

  朝向甲醇和水的反应性为三个小的顺序闭合碳-carbaboranes为B 3 c ^ 2 1,5 ħ 5 >乙5 c ^ 2 2,4 ħ 7 >乙4 c ^ 2 1,6 ħ 6。最小的碳硼烷与两种试剂迅速反应，最初形成三硼戊烷。（RO）2 BCH 2 B（OR）CH 2 B（OR）2（R = Me或H）。其他两个氨基甲酸酯提供较小的裂解产物B（OR）3，BMe（OR）2和（RO）2 BCH 2B（OR）2。讨论了（MeO）2 BCH 2 B（OMe）CH 2 B（OMe）2和（MeO）2 BCH 2 B（OMe）2的质谱。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 2.3.3, page 91 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ederer, Bernd; Metzler, Nils; Noeth, Heinrich, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 9, p. 2003 - 2010
  作者：Ederer, Bernd、Metzler, Nils、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——