tetrakis(dimethoxyboryl)methane | 17936-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tetrakis(dimethoxyboryl)methane
• 英文别名: methanetetrayl-tetrakis-boronic acid octamethyl ester；Methantetraboronsaeure-oktamethylester；Tetrakis-(dimethoxyboryl)-methan；Octamethyl-methantetraboronat；Methantetraboronicester 1；dimethoxy-[tris(dimethoxyboranyl)methyl]borane
• CAS: 17936-80-0
• 化学式: C₉H₂₄B₄O₈
• 分子量: 303.529
• InChiKey: DTBTXEPDQLXXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  136.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(dimethoxyboryl)methane 在 sodium methylate 作用下， 生成 bis(dimethoxyboryl)methane
  参考文献：
  名称：

  Methanetetraboronic ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01010a057
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 二甲基氯硼酸酯 在 lithium 作用下， 生成 tetrakis(dimethoxyboryl)methane
  参考文献：
  名称：

  甲烷四硼酸酯和甲烷三硼酸酯的C-烷基化

  摘要：

  四（dimethoxyboryl）甲烷，[（MEO）2 B] 4 C，和甲醇锂在四氢呋喃中表现为[（MEO）的源极2 B] 3 Ç - ，其从烷基卤化物置换卤化物离子（RX），得到的混合物的[（MEO）2 B] 3 CR和[（MEO）2 B] 2 CR 2。从[（MEO）一dimethoxyboryl基团转移后者必须结果2 B] 3 CR到[（MEO）2 B] 3 Ç -到形式[（MEO）2 B] 4 C和[（MEO）2，B ] 2CR - ，然后与RX的第二摩尔反应。从甲基碘和[（MEO）的产品2 B] 3 Ç -转化成更稳定的乙二醇酯，并用气相色谱法分离。三（二甲氧基硼基）甲烷[（MeO）2 B] 3 CH与一当量的烷基卤和乙醇锂反应生成[（MeO）2 B] 2 CHR，最好通过转化为乙二醇酯并蒸馏来分离。烷基R包括CH 3，C 4 H 9，CH 2 ＝ CHCH 2，HC ＝ CCH

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80263-6

文献信息

• Tetrametallomethanes containing one, two, or three group IV metal atoms and boron
  作者：D.S. Matteson、Robert J. Wilcsek

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86603-6

  日期：1973.9

  which reacts with Ph3MCl to form Ph3MC(BO2C3H6)3, where M is Ge, Sn, or Pb. Repetition of these processes leads to (Ph3M)2C(BO2C3H6)2, where the Group IV metals M may be the same of different. The series was extended to (Ph3Sn)3CBO2C3H6, but the last boron atom resisted removal. Iodination of the appropriate lithium salt intermediates yielded Ph3SnCl(BO2C3H6)2 and (Ph3Sn)2CIBO2C3H6.

  丙二醇甲烷四硼酸酯C（BO 2 C 3 H 6）4比以前使用的甲酯C [B（OMe）2 ] 4具有更好的性能，可用于合成新的四金属甲烷。用丁基锂处理产生锂盐LiC（BO 2 C 3 H 6）3，其与Ph 3 MCl反应形成Ph 3 MC（BO 2 C 3 H 6）3，其中M为Ge，Sn或Pb。重复这些过程将导致（Ph 3 M）2C（BO 2 C 3 H 6）2，其中IV族金属M可以相同或不同。该系列扩展到（Ph 3 Sn）3 CBO 2 C 3 H 6，但是最后一个硼原子难以去除。适当的锂盐中间体的碘化产生Ph 3 SnCl（BO 2 C 3 H 6）2和（Ph 3 Sn）2 CIBO 2 C 3 H 6。
• Alkene-1,1-diboronic esters from the condensation of triborylmethide anions with ketones or aldehydes
  作者：D.S. Matteson、P.B. Tripathy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92985-1

  日期：1974.4

  C[B(OMe)2]4, or the pinacol ester, C(BO2C2Me4)4, condense readily with ketones, R′2CO, to form alkene-1,1-diboronic esters, R′2CC[B(OR)2]2. The reaction is a general one and tolerates other functional groups, including α-chloro, carbethoxy, and tertiary amino substituents. Acetaldehyde and benzaldehyde also undergo the condensation. The alkene-1,1-diboronic esters are potentially useful synthetic intermediates

  的triborylmethide离子，[（RO）2 B] 3 Ç - ，从甲基锂与methanetetraboronic酸的甲基酯，C [B（OME）的反应2 ] 4，或频哪醇酯，C（BO 2 ç 2我4）4，冷凝很容易地用酮，R' 2 CO，以形成烯烃-1,1-二硼酸的酯，R' 2 CC[B（OR）2 ] 2。该反应是一般反应，并且可以耐受其他官能团，包括α-氯，乙氧基和叔氨基取代基。乙醛和苯甲醛也发生缩合。烯烃-1，1-二硼酸酯是潜在有用的合成中间体。它们的反应包括通过过氧化氢转化为羧酸，通过溴转化为α-溴代烯烃硼酸酯，以及通过氯化汞和乙酸钠转化为烯基-1,1-二汞氯化物。
• Stepwise trimethylsilyl and trimethylgermyl substitutions at tetraborylmethane
  作者：Zachary J. Baum、Jingtao Zhang、Rick A.L. Morasse、Joshua E. Goldberger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.040

  日期：2018.10

  to two substitutions. This enables the synthesis of new borylmethane derivatives including (TMS)2CB(pg)2 and (TMG)2CB(pg)2 (pg = 1,3-propanediolate, TMS = trimethylsilyl, TMG = trimethylgermyl). While further base-activated deborylation attempts lead to protodeboronation, limited reactivity, or de-esterification of the boronate ester, increasing the degree of substitution imparts air- and water-stability

  在探索四硼烷基甲烷前体作为C 4−合成子的适用性方面，我们研究了四（1,3-丙二醇基硼烷基）甲烷上逐步三甲基甲硅烷基和三甲基锗烷基取代的限制。与以前的报道表明四硼烷基甲烷的甲硅烷基化程度最低相反，我们已经表明有机锂介导的脱硼化金属化方法可以轻松进行多达两个取代。这使得能够合成包括（TMS）2 CB（pg）2和（TMG）2 CB（pg）2的新的硼甲烷衍生物（pg ＝ 1，3-丙二醇酯，TMS ＝三甲基甲硅烷基，TMG ＝三甲基锗烷基）。尽管进一步的碱活化脱硼尝试导致硼酸酯的原脱硼，有限的反应性或脱酯化，但是增加取代度会赋予硼酸酯空气和水稳定性。
• Tin and lead derivatives of tetrakis(dimethoxyboryl)methane
  作者：D.S. Matteson、Gerald L. Larson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86602-4

  日期：1973.9

  Treatment of tetrakis(dimethoxyboryl)methane, C[B(OMe)2]4, with lithium methoxide or butyllithium followed by triphenyltin chloride yields (triphenylstannyl)tris(dimethoxyboryl)methane, Ph3SnC[B(OMe)2]3, which on further treatment with butyllithium disproportionates to form bis(triphenylstannyl)bis(dimethoxyboryl)methane, (Ph3Sn)2C[B(OMe)2]2. The analogous monolead compound proved too base-sensitive

  用甲醇锂或丁基锂处理四（二甲氧基硼基）甲烷C [B（OMe）2 ] 4，然后用三苯基氯化锡处理，生成（三苯基锡烷基）三（二甲氧基硼基）甲烷Ph 3 SnC [B（OMe）2 ] 3，用歧化丁基锂进一步处理形成双（三苯基锡烷基）双（二甲氧基硼基）甲烷，（Ph 3 Sn）2 C [B（OMe）2 ] 2。事实证明，类似的单铅化合物对碱太敏感，无法分离，只有双（三苯基铅基）双（二甲氧基硼基）甲烷（Ph 3 Pb）2 C [B（OMe）2 ] 2，是从C [B（OMe）2 ] 4，BuLi和Ph 3 PbCl中获得的。对这些化合物的原脱硼硼烷和其他反应进行了简要的研究。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384
  作者：

  DOI：——

  日期：——