difluorobis(phenylthio)methane | 80351-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: difluorobis(phenylthio)methane
• 英文别名: difluorobis(thiophenyl)methane；difluorodithiophenoxymethane；Bis(phenylthio)difluoromethane；[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 80351-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂S₂
• 分子量: 268.351
• InChiKey: MRPJCMZIVJFWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 difluorobis(phenylthio)methane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN117185975

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 difluorobis(phenylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-induced nucleophilic (phenylthio)difluoromethylation of carbonyl compounds with [difluoro(phenylthio)methyl]trimethylsilane (TMS–CF2SPh)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.005

文献信息

• One-pot preparation of (RSe)2CF2 and (RS)2CF2 compounds via insertion of TMSCF3-derived difluorocarbene into diselenides and disulfides
  作者：Colby Barrett、Vinayak Krishnamurti、Artur Pratas Oliveira、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.042

  日期：2019.8

  method for the first direct insertion of difluorcarbene, generated from TMSCF3, into diselenides and disulfides is disclosed, producing novel difluoromethyl diselenoacetals and difluoromethyl dithioacetals. The reaction conditions tolerate a range of synthetically useful and biologically relevant functional groups. The process is scalable, with two representative compounds prepared at a gram-scale in

  公开了一种将由TMSCF 3产生的二氟卡宾首次直接插入二硒化物和二硫化物中的方法，该方法产生了新型的二氟甲基二硒缩醛和二氟甲基二硫缩醛。反应条件容许一系列合成上有用的和生物学上相关的官能团。该方法是可扩展的，以克为单位以高收率制备了两种代表性化合物，并且使用了便宜且可用的试剂。
• SRN1 substitutions of halogenoperfluoroalkanes (CF3Br or CF2 Cl2) under pressure
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux

  DOI：10.1039/c39840000793

  日期：——

  Radical chain fluoralkylation of arenethiolates by CF2Br or CF2Cl2, performed under slight pressure in a glass apparatus, gives aryl poyfluoromethyl sulphides.

  在玻璃装置中在较小压力下通过CF 2 Br或CF 2 Cl 2进行芳硫醚化物的自由基链氟烷基化，得到芳基聚氟甲基硫化物。
• Synthesis of bromodifluoromethyl phenyl sulfide, sulfoxide and sulfone [1]
  作者：Donald J. Burton、Denise M. Wiemers

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82673-1

  日期：1981.10

  Sodium thiophenoxide reacts with dibromodifluoromethane to give bromodifluoromethyl phenyl sulfide. Peracid oxidation of the sulfide gives the corresponding sulfoxide and sulfone. The formation of the sulfide is suggested to proceed attack of thiophenoxide on halogen to produce difluorocarbene. Capture of carbene by thiophenoxide followed by a second positive halogen abstraction reaction yields the

  噻吩氧化钠与二溴二氟甲烷反应生成溴二氟甲基苯硫醚。硫化物的过酸氧化得到相应的亚砜和砜。硫化物的形成被认为是使噻吩氧化物攻击卤素以产生二氟卡宾。通过噻吩氧化物捕获卡宾，然后进行第二个正卤素提取反应，生成硫化物PhSCF 2 Br。使用过量的噻吩酚钠生成二氟双（硫代苯基）甲烷（PhS）2 CF 2，这是一种类似的机理。
• Cathodic generation of reactive (phenylthio)difluoromethyl species and its reactions: mechanistic aspects and synthetic applications
  作者：Sadanobu Iwase、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.3762/bjoc.18.88

  日期：——

  The cathodic reduction of bromodifluoromethyl phenyl sulfide (1) using o-phthalonitrile as a mediator generated the (phenylthio)difluoromethyl radical, which reacted with α-methylstyrene and 1,1-diphenylethylene to provide the corresponding adducts in moderate and high yields, respectively. In contrast, chemical reduction of 1 with SmI2 resulted in much lower product yields. The detailed reaction mechanism

  以邻苯二甲腈为介体对溴二氟甲基苯硫醚（1）进行阴极还原生成（苯硫基）二氟甲基自由基，该自由基与α-甲基苯乙烯和1,1-二苯基乙烯反应分别以中等和高产率提供相应的加合物。相比之下，用 SmI 2对1进行化学还原会导致产品产率低得多。基于在氘代乙腈 CD 3 CN存在下1的阴极还原阐明了详细的反应机理。
• Difluoromethyl Phenyl Sulfone as a Selective Difluoromethylene Dianion Equivalent: One-Pot Stereoselective Synthesis ofanti-2,2-Difluoropropane-1,3-diols
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.200352172

  日期：2003.11.3