3'-Cyanamido-3'-deoxythymidine | 123533-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Cyanamido-3'-deoxythymidine
• 英文别名: Thymidine, 3'-(cyanoamino)-3'-deoxy-；[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]cyanamide
• CAS: 123533-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: OSVHZKDTMNHVAE-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Cyanamido-3'-deoxythymidine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3'-[(氨基羰基)氨基]-3'-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  设计和合成胸腺嘧啶的3'-氨基羰基氨基，氨基硫代羰基氨基和N-（羟基）胍基衍生物作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  基于活性抗HIV剂3'的已知结构-活性相关性，设计了3'-取代的3'-脱氧胸苷3a（尿素），3b（硫脲）和3c [ N-（羟基）胍基）。 -叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）。在过氧化氢存在下用氢氧化铵水解3'-氰基氨基-3'-脱氧胸苷（2），得到3'-脲类似物3a，而在甲醇中与硫化氢反应得到3'-硫脲衍生物3b。3′-[ N-（羟基）胍基]化合物3c是通过3′-氰胺2与羟胺反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280346
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 Dowex 50(H+) 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-Cyanamido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷类似物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷分六个步骤制备，胸腺嘧啶核苷的总收率为67％。五个衍生品和复合他们的抗HIV活性进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99623-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of new 2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-AIDS and anti-herpes drugs
  作者：A Faraj、M Maillard、M Lemaître、S Letellier、F Frappier、JC Florent、DS Grierson、C Monneret、A Zerial

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90102-7

  日期：1992.3

  Based on the known structure-activity relationships for the active anti-HIV, a series of 3'-deoxy-3'-N-functionalized thymidine analogs has been synthesized from thymidine. Evaluation for inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in CEM cells and against herpes simplex virus in MRC-5 cells is reported.
• MORIN, KEVIN W.;KUMAR, RAKESH;KNAUS, EDWARD E.;WIEBE, LEONARD I., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 807-809
  作者：MORIN, KEVIN W.、KUMAR, RAKESH、KNAUS, EDWARD E.、WIEBE, LEONARD I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3′-substituted-2′,3′-dideoxynucleoside analogs as potential anti-aids drugs
  作者：Michel Maillard、Abdesslem Faraj、François Frappier、Jean-Claude Florent、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99623-0

  日期：1989.1

  3′-Amino-3′-deoxythymidine was prepared in six steps and in 67% overall yield from thymidine. Five derivatives of and compound were tested for their anti-HIV activity.

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷分六个步骤制备，胸腺嘧啶核苷的总收率为67％。五个衍生品和复合他们的抗HIV活性进行了测试。
• Design and synthesis of the 3′-aminocarbonylamino, aminothiocarbonylamino and<i>N</i>-(Hydroxy)guanidinyl derivatives of thymidine as potential anti-HIV agents
  作者：Kevin W. Morin、Rakesh Kumar、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/jhet.5570280346

  日期：1991.4

  The 3′-substituted-3′-deoxythymidines 3a (urea), 3b (thiourea) and 3c [N-(hydroxy)guanidinyl)] were designed based on the known structure-activity correlations for the active anti-HIV agent, 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT). Hydrolysis of 3′-cyanamido-3′-deoxythymidine (2) with ammonium hydroxide in the presence of hydrogen peroxide afforded the 3′-urea analogue 3a, whereas reaction with hydrogen sulfide

  基于活性抗HIV剂3'的已知结构-活性相关性，设计了3'-取代的3'-脱氧胸苷3a（尿素），3b（硫脲）和3c [ N-（羟基）胍基）。 -叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）。在过氧化氢存在下用氢氧化铵水解3'-氰基氨基-3'-脱氧胸苷（2），得到3'-脲类似物3a，而在甲醇中与硫化氢反应得到3'-硫脲衍生物3b。3′-[ N-（羟基）胍基]化合物3c是通过3′-氰胺2与羟胺反应合成的。