3-methylbutan-2-ylidene hydrazine | 53001-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methylbutan-2-ylidene hydrazine
• 英文别名: [1,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-hydrazine；3-Methyl-2-butanone hydrazone；3-methylbutan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 53001-46-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: YSYJXCYULHQEBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutan-2-ylidene hydrazine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-(pyridazin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳跃法鉴定二丙嘧啶的新化学型

  摘要：

  Dimpropyridaz 是一种吡唑甲酰胺杀虫剂，具有新的作用方式，目前由巴斯夫在全球范围内开发，对吸食性害虫具有出色的活性。设计了一系列二丙嘧啶类似物来研究生物等排杂环替代物对生物活性和分子性质的影响。重点是制备其中 4-哒嗪基部分被 5-嘧啶基、2-嘧啶基、3-哒嗪基和 2-吡嗪基取代的类似物。开发了五种不同的合成路线来制备这些类似物，以中等至良好的产率提供目标化合物。我们通过密度泛函理论 (DFT) 计算和 DFT 派生的 Multiwfn 和 VMD 程序模型解释了观察到的构效关系的某些方面。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00636
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methylbutan-2-ylidene hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• Stereoelectronic Effects in Diastereoselective Formation of Fulleroids
  作者：Hiroshi Kitamura、Ken Kokubo、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ol701789u

  日期：2007.9.1

  effects on diastereoselective formation of fulleroids in the reactions of C(60) with various unsymmetrical diazoalkanes were investigated. The steric demand on the stereochemical course of reactions dominated the diastereoselectivity for diazoalkanes bearing aliphatic as well as monosubstituted pi-resonating groups, whereas the stereoelectronic effects of coexisting pi-resonating aromatic and cyclopropyl

  研究了取代基对C（60）与各种不对称重氮烷烃反应中富勒烯非对映选择性形成的影响。对立体化学反应过程的空间需求主导了带有脂肪族和单取代pi-共振基团的重氮烷烃的非对映选择性，而同时存在的pi-共振芳族基和环丙基基团的立体电子效应在自由基中间体的闭环中起着至关重要的作用。 ，取代空间需求。
• New alkenylcobalt(III) complexes from oxidative denitrogenation of hydrazones by cobalt Schiff base complex-dioxygen system
  作者：Akira Nishinaga、Shigekazu Yamazaki、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91360-7

  日期：1987.1

  Oxidation of hydrazones of aliphatic ketones by a Co(salen)-dioxygen system in dichloromethane results in oxidative denitrogenation of the hydrazones to give new 1-alkenylcobalt(III) complexes. Treatment of the alkenyl complexes with sodium borohydride gives the corresponding cis-olefins.

  在二氯甲烷中，Co（salen）-双氧系统会氧化脂肪族酮的azo，导致hydr的氧化脱氮，生成新的1-烯基钴（III）配合物。用硼氢化钠处理烯基络合物得到相应的顺式烯烃。
• Giese, Bernd; Erfort, Ulrich, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1240 - 1251
  作者：Giese, Bernd、Erfort, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Giese, Bernd; Erfort, Ulrich, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 2, p. 133
  作者：Giese, Bernd、Erfort, Ulrich

  DOI：——

  日期：——