4-nitro-N-(β-methylphenethyl)benzamide | 15269-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(β-methylphenethyl)benzamide
• 英文别名: (+/-)-4-nitro-benzoic acid-(1-methyl-2-phenyl-ethylamide)；(+/-)-4-Nitro-benzoesaeure-(1-methyl-2-phenyl-aethylamid)；N--2-amino-3-phenyl-propan；2-(4-Nitro-benzamido)-1-phenyl-propan；4-nitro-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 15269-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WSOFZTPROZAPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  497.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(β-methylphenethyl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-Amino-N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 非那明 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-nitro-N-(β-methylphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013

文献信息

• Stereochemistry. XLI. Reduction of .beta.-iodo azides. Stereospecific synthesis of aziridines
  作者：Alfred Hassner、Gary J. Matthews、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja01046a019

  日期：1969.8
• Identification and Differentiation of Sympathomimetic Amines
  作者：L. G. Chatten、Leo. Levi

  DOI：10.1021/ac60153a045

  日期：1959.9.1
• Anticonvulsant activity of some 4-aminobenzamides
  作者：C. Randall Clark、Martha J. M. Wells、Ricky T. Sansom、George N. Norris、Randy C. Dockens、William R. Ravis

  DOI：10.1021/jm00372a013

  日期：1984.6

  A series of 4- aminobenzamides of some simple primary and secondary amines were prepared and evaluated for anticonvulsant effects. The compounds were tested in mice against seizures induced by electroshock and pentylenetetrazole ( metrazole ) and in the rotorod assay for neurologic deficit. For those N-alkyl amides tested, 4-amino-N- amylbenzamide (6) was the most potent against maximal electroshock

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。