tetramethyl (1RS,2RS,5RS,8RS)-2,8,11,13-tetramethyltetracyclo<6.2.2.2^2.50^1.7>tetradeca-3,6,9,11,13-pentacene-3,4,9,10-tetracarboxylate | 146678-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl (1RS,2RS,5RS,8RS)-2,8,11,13-tetramethyltetracyclo<6.2.2.2^2.50^1.7>tetradeca-3,6,9,11,13-pentacene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 146678-76-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈
• 分子量: 468.504
• InChiKey: HOBHZAIHVDWTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetramethylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetramethyl (1RS,2RS,5RS,8RS)-2,8,11,13-tetramethyltetracyclo<6.2.2.2^2.50^1.7>tetradeca-3,6,9,11,13-pentacene-3,4,9,10-tetracarboxylate 、 (1RS,2RS,5RS,8RS)-2,6,8,13-tetramethylcyclo<6.2.2.2^2.50^1.5>tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4,9,10-tetracarboxylate 、 dimethyl 3,5,8,10-tetramethylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应：HOMO（Azulene ）与SHOMO（Azulene）对照在主要热加成步骤中的反应

  摘要：

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750803

文献信息

• Thermal Reaction of Highly Alkylated Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: HOMO(Azulene)vs. SHOMO(Azulene) Control in the Primary Thermal Addition Step
  作者：Yi Chen、Roland W. Kunz、Peter Uebelhart、Roland H. Weber、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750803

  日期：1992.12.16

  substituents. However, the main reaction channel of A is its retro-Diels-Alder reaction to the starting materials (azulene and ADM). The highly reversible Diels-Alder reaction of ADM to the five-membered ring of the azulenes is HOMO(azulene)/LUMO(ADM)-controlled, in contrast to the at 200° irreversible ADM addition to the seven-membered ring of the azulenes to yield the Diels-Alder products of type

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he