2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 56753-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (DL)-methyl 2-isocyanato-3-phenylpropanoate；1-Isocyanato-1-methoxycarbonyl-2-phenylethane；(2S)-methyl 2-isocyanato-3-phenyl-propanoate；Methyl 2-isocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 56753-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD04038680
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JOTMMIYKEOOTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256-257 °C760 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.159 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >116 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(DL)-methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 1-oxo-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 支架的潜在西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。

  DOI：

  10.1021/cc100091h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(phenoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 以 十二烷 为溶剂， 反应 200.0h， 以84%的产率得到2-isocyanato-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISOCYANATE PRODUCTION METHOD

  摘要：

  根据本发明的一种异氰酸酯生产方法是一种通过将氨基甲酸酯经受热分解而生产异氰酸酯的方法，包括：准备含有氨基甲酸酯、无活性溶剂和多异氰酸酯化合物的混合液的步骤；通过持续将混合液引入热分解反应器对氨基甲酸酯进行热分解反应的步骤；通过持续从反应器中以气态形式提取低沸点分解产物的步骤，所述低沸点分解产物的沸点低于多异氰酸酯化合物；通过从反应器中持续提取未在收集低沸点分解产物的步骤中以气态形式收集的液相组分的步骤来收集高沸点组分。

  公开号：

  US20200115327A1

文献信息

• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。
• Preparation and use of N-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05209930A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Antimicrobial compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, alkyl aryl, CH.sub.2 OR, CH.sub.2 SR, and CH(CH.sub.3)OR; and R, R.sup.2, and R.sup.3 are independently selected from H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl, arylalkyl, alkaryl, and halopropargyl.

  化合物的抗微生物化合物的公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1 从 H，较低的 (C.sub.1 -C.sub.4)烷基，烷基芳基，CH.sub.2 OR，CH.sub.2 SR 和 CH(CH.sub.3)OR 组成的群中选择; 而 R，R.sup.2 和 R.sup.3 分别选择自 H，(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，芳基，芳基烷基，烷芳基 和 卤代丙炔基。
• Carboxylic acid derivatives as IP antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010056100A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl; R 4 is —COOH or tetrazolyl; A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and processes for their preparation.

  这项发明涉及一类通常为IP受体拮抗剂的化合物，其由以下式I表示： 其中： R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基； R4为—COOH或四唑基； A、B、m、n和r如规范中定义； 或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药用可接受盐或溶剂合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和其制备方法。
• One-Pot Synthesis of Ureas from Boc-Protected Amines
  作者：Constantinos Spyropoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo500492x

  日期：2014.5.16

  one-pot synthesis of ureas is described. Boc-protected amines can be transformed into nonsymmetrical and symmetrical disubstituted and trisubstituted ureas utilizing 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride for the in situ generation of an isocyanate, which reacts with an amine. A variety of amines can be employed successfully, leading to high yields of isolated ureas.

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。
• Novel AMPA and kainate receptor antagonists containing the pyrazolo[1,5-c]quinazoline ring system: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Ombretta Lenzi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.046

  日期：2008.3

  This paper reports the synthesis and AMPA, Gly/NMDA, and KA receptor binding affinities of a new set of 1,9-disubstituted-8-chloro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylates 2-34. Binding data show that, in general, compounds 2-34 bind to the AMPA receptor with good affinity and selectivity. In particular, the obtained results indicate that the contemporary presence of a 1,2-dicarboxylic acid moiety

  本文报道了一组新的1,9-二取代-8-氯-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯2-34的合成及AMPA，Gly / NMDA和KA受体结合亲和力。结合数据表明，化合物2-34通常以良好的亲和力和选择性与AMPA受体结合。尤其是，获得的结果表明，PQZ系统中1,2-二羧酸部分和合适的苯并取代基的当代存在对于获得选择性AMPA受体拮抗剂很重要。此外，这项研究表明，在9位（化合物33-34）上存在2-羧基苯甲酰氨基取代基对于获得选择性KA受体拮抗剂很重要。还测试了一些选定的化合物在AMPA和NMDA受体离子通道上的功能拮抗活性。

表征谱图