(E)-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide | 124931-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
• CAS: 124931-13-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VOFCLAVAGULGIA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 反-2-壬烯-1-醇 、 反式-2-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新合成

  摘要：

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80653-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl(oct-1-en-1-yl)stannane 、 N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应合成N-甲氧基-N-甲基酰胺

  摘要：

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.163

文献信息

• Diethyl (N-Methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)phosphonate - A Useful Emmons-Horner Wittig Reagent
  作者：David F. Netz、Jimmy L. Seidel

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88112-i

  日期：1992.4

  Diethyl (N-methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)phosphonate (1) is easily prepared by heating 2-chloro-N-methoxy-N-methylethanamide and triethylphosphite. Reagent 1 is useful for converting aldehydes and ketones into compounds containing an alpha,beta-unsaturated N-methoxy-N-methylamide group with high E selectivity.
• NUZILLARD, JEAN-MARC;BOUMENDJEL, AHCENE;MASSIOT, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3779-3780
  作者：NUZILLARD, JEAN-MARC、BOUMENDJEL, AHCENE、MASSIOT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jean-Marc Nuzillard、Ahcene Boumendjel、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80653-5

  日期：1989.1

  The two carbon homologation of carbonyl compounds to α,β-unsaturated aldehydes is achieved by the Wittig-Horner reaction with N-methoxy N-methyl diethylphosphonoacetamide followed by lithium aluminum hydride reduction.

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride for the Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides
  作者：Masahiro Murakami、Yujiro Hoshino、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1998.163

  日期：1998.2

  A new synthetic method of N-methoxy-N-methylamides is developed. The palladium-catalyzed coupling reaction of N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride furnished N-methoxy-N-methylamide in moderate to good yield, wherein a carbonyl equivalent was appended to sp and sp2 carbon atoms as a versatile synthetic basis for further manipulation.

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。