(S,S)-N-(trifluoroacetyl)prolyl-amphetamine | 21759-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-(trifluoroacetyl)prolyl-amphetamine
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 21759-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 328.334
• InChiKey: YWXODHCEJHEVFU-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 、 (S)-(-)-N-(三氟乙酰基)吡咯烷-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S,S)-N-(trifluoroacetyl)prolyl-amphetamine
  参考文献：
  名称：

  High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine

  摘要：

  高比活性的（+）-安非他命和（+）-甲基安非他命分别通过（S）-（3′,5′-二氯苯基）-2-丙基叠氮和（S）-2′6′-二氯甲基安非他命的还原脱氯制备。后者可通过使用（+）-酒石酸二苯酯对消旋的2′6′-二氯甲基安非他命进行拆分而容易获得，而对类似安非他命的拆分尝试均告失败。因此，所需的手性前体是通过在我们实验室先前开发的方法指导下进行立体选择性全合成制备的。氚标记的化合物分别具有30.1 Ci/mmol和38.3 Ci/mmol的比活度。版权所有 © 2009 约翰威立父子出版公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1659

文献信息

• Methods for detection of sample enantiomers using differential mobility spectrometry
  申请人：DH TECHNOLOGIES DEVELOPMENT PTE. LTD.

  公开号：US11215583B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Methods and systems for separating, detecting, and/or quantifying sample enantiomers using differential mobility spectrometry (DMS) are provided herein. In accordance with various aspects of the applicant's teachings, the methods and systems can provide for the separation of racemic or non-racemic mixtures of sample enantiomers that may be difficult to separate with conventional techniques, such as mass spectrometry (MS), by reacting the sample enantiomers with an enantiomerically-pure compound to form diastereomers separable by DMS.

  本文提供了使用差示迁移率光谱法（DMS）分离、检测和/或量化样品对映体的方法和系统。根据申请人教导的各个方面，这些方法和系统可以通过使样品对映体与对映体纯化合物反应形成可通过 DMS 分离的非对映体，从而分离外消旋或非外消旋样品对映体混合物，这些混合物可能难以用传统技术（如质谱法）分离。
• METHODS FOR DETECTION OF SAMPLE ENANTIOMERS USING DIFFERENTIAL MOBILITY SPECTROMETRY
  申请人：DH Technologies Development PTE. Ltd.

  公开号：EP3443338A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• [EN] METHODS FOR DETECTION OF SAMPLE ENANTIOMERS USING DIFFERENTIAL MOBILITY SPECTROMETRY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉTECTION D'ÉNANTIOMÈRES D'ÉCHANTILLON À L'AIDE D'UNE SPECTROMÉTRIE DE MOBILITÉ DIFFÉRENTIELLE
  申请人：DH TECHNOLOGIES DEV PTE LTD

  公开号：WO2017178988A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Methods and systems for separating, detecting, and/or quantifying sample enantiomers using differential mobility spectrometry (DMS) are provided herein. In accordance with various aspects of the applicant's teachings, the methods and systems can provide for the separation of racemic or non-racemic mixtures of sample enantiomers that may be difficult to separate with conventional techniques, such as mass spectrometry (MS), by reacting the sample enantiomers with an enantiomerically-pure compound to form diastereomers separable by DMS.
• High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine
  作者：Pamela B. Lamb、Charles J. McElhinny、Todd Sninski、Hunter Purdom、F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin

  DOI：10.1002/jlcr.1659

  日期：2009.9.15

  High specific activity (+)-amphetamine and (+)-methamphetamine were prepared by reductive dechlorination of (S)-(3′,5′-dichlorophenyl)-2-propylazide and (S)-2′6′-dichloromethamphetamine, respectively. While the latter was readily obtained by resolution of racemic 2′6′-dichloromethamphetamine using (+)-dibenzoyltartaric acid, the analogous amphetamine resisted all efforts to resolve it. Hence, the required chiral precursor was prepared by stereospecific total synthesis following methodology that had been previously developed in our Laboratories. The tritium labeled compounds had specific activity 30.1 Ci/mmol and 38.3 Ci/mmol, respectively. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  高比活性的（+）-安非他命和（+）-甲基安非他命分别通过（S）-（3′,5′-二氯苯基）-2-丙基叠氮和（S）-2′6′-二氯甲基安非他命的还原脱氯制备。后者可通过使用（+）-酒石酸二苯酯对消旋的2′6′-二氯甲基安非他命进行拆分而容易获得，而对类似安非他命的拆分尝试均告失败。因此，所需的手性前体是通过在我们实验室先前开发的方法指导下进行立体选择性全合成制备的。氚标记的化合物分别具有30.1 Ci/mmol和38.3 Ci/mmol的比活度。版权所有 © 2009 约翰威立父子出版公司。