N-(3-methylbenzyl)benzamide | 125553-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 125553-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD04068169
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KTEAZVSASGMKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzyl)benzamide 在 tropylium tetrafluoroborate 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-1-(m-tolyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 苯硅烷 、 C₂₁H₄₁N₃NiP₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(3-methylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  伪脱芳构化的PN 3 P * Ni-H配合物和σ-亲核催化剂

  摘要：

  与通过改变有机取代基的空间和电子性质来改变过渡金属和有机催化剂的反应性和选择性的常规策略相反，我们在此证明了一种新颖的方法，即亚胺臂的σ（σ）亲核性可以显着提高在伪脱芳香化的PN 3 P *钳位配体平台中增强，达到前所未有的N-杂环卡宾样反应性。因此，PN 3 P * Ni-H钳形络合物的亚胺臂可有效催化醛的氢化硅烷化，二氧化碳（CO 2）与环氧化物的环加成反应，并在Ru催化的胺与醇的脱氢酰化反应中用作配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02205

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes
  作者：Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02063

  日期：2015.9.4

  An efficient copper-catalyzed amidation of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with simple amides was developed. The protocol proceeded smoothly without any ligand, and a wide range of N-alkylated aromatic and aliphatic amides, sulfonamides, and imides were synthesized in good yields.

  开发了一种有效的铜催化的苄基碳氢化合物和非活性脂肪族烷烃与简单酰胺的酰胺化反应。该方案顺利进行，没有任何配体，并且以高收率合成了多种N-烷基化的芳族和脂族酰胺，磺酰胺和酰亚胺。
• A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
  作者：Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c2cc37289d

  日期：——

  A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。