N-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1-oxo-N-(phenylmethyl)-1H-indene-2-carboxamide；N-benzyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CSVNXVXVWQTGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 C₅₄H₅₃NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(S)-N-benzyl-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物存在下β-酮酰胺的对映选择性氟化

  摘要：

  已经开发出由手性钯配合物促进的β-酮酰胺的催化对映体选择性亲电氟化反应，可以轻松合成具有出色的对映选择性（最高97％ee）的相应的α-氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.005
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基和苯乙烯的氧化偶联/环化的铟（III）/银（I）协同系统：五元杂环的构建

  摘要：

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600280

文献信息

• Guanidinium iodide-catalyzed oxidative α-nitroalkylation of β-ketoamides
  作者：Koji Yasui、Takanari Kato、Kohei Kojima、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc08581g

  日期：——

  Oxidative nitroalkylation of β-ketoamides and nitroalkanes, mediated by hypoiodide generated from tert-butyl hydrogen peroxide and a catalytic amount of guanidinium iodide, afforded the corresponding α-nitroalkyl-β-ketoamides in up to 97% yield.

  使用叔丁基过氧化氢和少量胍碘生成的次碘酸根介导的β-酮酰胺和硝基烷的氧化亚硝基化反应，得到了相应的α-硝基烷基-β-酮酰胺，产率高达97%。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Spiro-δ-lactams by an Organocascade Reaction
  作者：Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Vojtěch Dočekal、Mark E. Light、Jan Veselý、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201700193

  日期：2017.4.3

  An asymmetric synthesis of α-spiro-δ-lactam via organocascade reaction from easily accessible starting materials is reported. The catalytic sequence undergoes enantioselective Michael addition of β-ketoamide to α,β-unsaturated aldehyde catalysed by a secondary amine catalyst, followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with two contiguous stereogenic centres are obtained in good

  报道了通过有机级联反应从容易获得的起始材料不对称合成 α-螺-δ-内酰胺。催化序列在仲胺催化剂的催化下，对 β-酮酰胺与 α,β-不饱和醛进行对映选择性迈克尔加成，然后进行半胺化环化。以良好的产率和出色的选择性（高达 >20:1 dr 和高达 >99% ee）获得具有两个连续立体中心的光学对映体纯化合物。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Highly Selective Difluoromethylations of β-Keto Amides with ­TMSCF2Br under Mild Conditions
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Conghui Zhang、Ting Zhao、Yanqin Hu、Mingwei Zhang、Pengli Chen、Yang Fu

  DOI：10.1055/a-1507-5878

  日期：2021.7

  Without employing any transition metal and other additives, efficient methods for selective difluoromethylations of β-keto amides with TMSCF2Br reagent have been developed under mild conditions. This protocol allows a convenient access to various α-difluoromethyl β-keto amides with excellent yields (up to 93%) and high carbon/oxygen (C/O) regioselectivities (up to 99:1). The C/O selectivity of β-keto

  在不使用任何过渡金属和其他添加剂的情况下，已开发出在温和条件下使用 TMSCF2Br 试剂选择性二氟甲基化 β-酮酰胺的有效方法。该协议允许以优异的产率（高达 93%）和高碳/氧 (C/O) 区域选择性（高达 99:1）方便地获取各种 α-二氟甲基 β-酮酰胺。β-酮酰胺的 C/O 选择性可以通过简单地改变碱来轻松逆转和控制。该协议可以很容易地扩大规模，并且可以将 C-二氟甲基化产物还原为含 CF2H 的氨基醇衍生物。此外，β-酮酰胺的第一个对映选择性亲电二氟甲基化已经通过相转移催化实现。
• Sterically Demanding Unsymmetrical Diaryl-λ³-iodanes for Electrophilic Pentafluorophenylation and an Approach to α-Pentafluorophenyl Carbonyl Compounds with an All-Carbon Stereocenter
  作者：Kohei Matsuzaki、Kenta Okuyama、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201402045

  日期：2014.12

  A sterically demanding unsymmetrical pentafluorophenyl‐triisopropylphenyl‐λ3‐iodane was developed as an effective reagent for the electrophilic pentafluorophenylation of various β‐keto esters and a β‐keto amide. 17 examples of α‐pentafluorophenylated 1,3‐dicarbonyl compounds 3 having a quaternary carbon center are provided. The resulting compounds were nicely transformed into chiral α‐pentafluorophenyl

  甲空间要求的不对称五氟苯基三异丙基-λ 3 -iodane被开发作为一种有效的试剂的各种β酮酯的亲电pentafluorophenylation和β酮酰胺。提供了17个具有季碳中心的α-五氟苯基化1,3-二羰基化合物3的实例 。使用不对称有机催化（最高98％ee）或不对称金属催化（最高82％ee），可以高收率和高对映选择性将生成的化合物很好地转化为具有全碳立体异构中心的手性α-五氟苯基酮。