(L)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione | 3412-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-carboxy-(S)-phenylglycine anhydride；(S)-N-carboxyphenylglycine anhydride；L-α-Phenylglycin-N-carboxy-anhydrid；L-4-Phenyl-oxazolidindion-(2,5)；L-(+)-α-phenylglycine N-carboxy anhydride；(S)-4-phenyl-oxazolidine-2,5-dione；L-PhGly NCA；(S)-4-Phenyloxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 3412-48-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ZSEHBLBYCASPDO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione 、 2-氨基二苯甲酮 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-3,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原子经济学方法制备带有N-羧基氰化物的对映体纯苯并二氮杂s

  摘要：

  描述了用简单的试剂快速，一锅法合成二氮杂酮的进展。N-羧基氰化物（NCA）被用作氨基酸构建基，它们与邻-酮苯胺依次作为亲电子试剂和亲核试剂反应，以水和二氧化碳为副产物形成二氮杂蒽酮。值得注意的是，这些反应能够偶联立体定义的氨基酸衍生的NCA而无需消旋。通过向溴结构域和末端外（BET）溴结构域抑制剂的关键中间体的改进合成证明了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00417
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.8%的产率得到(L)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Footprint Catalysis. IX. Molecular Footprint Catalytic Cavities Imprinted with Chiral Hydantoins; Enantioselective Hydantoinase Mimics

  摘要：

  采用手性5-苯基海因（(5R)-和(5S)-5-苯基-2,4-咪唑啉二酮）作为模板进行印迹，可以在硅胶（氧化铝）表面形成类似手性分子足迹的空腔。这些空腔在(R)-和(S)-N-羧苯基甘氨酸酐以及(R)-和(S)-5-苯基海因与2,4-二硝基苯酚的反应中表现出明显的手性选择性催化作用。提出的机理和温度对催化作用的影响表明，手性选择性取决于催化过程中的结合步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.748

文献信息

• Triamide-substituted heterobicyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187053A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to triamide MTP/ApoB inhibitors of the formula 1 1 wherein R 1 -R 8 are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions and uses thereof, and processes for preparing the compounds. The compounds of the invention are useful for the treatment of obesity and lipid disorders.

  本发明涉及三酰胺MTP/ApoB抑制剂，其化学公式为1，其中R1-R8如说明书所述，以及包含这些化合物的药物组合物及其用途，以及制备这些化合物的方法。本发明的化合物可用于治疗肥胖和脂质紊乱。
• An achiral manganese salen catalyst encapsulated in a peptidic phosphonate homochiral solid for the enantioselective formation of diols by consecutive epoxidation and hydration reactions
  作者：Anat Milo、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c0cc04205f

  日期：——

  An insoluble, porous, amorphous, homochiral material based on a polypeptide titanium–phosphonate scaffold with an encapsulated achiralMnIII–salen was prepared and characterized. Consecutive epoxidation and hydration of styrene and its derivatives by aqueous hypochlorite in THF showed the highly enantioselective (>99%) formation of styrene diol derivatives.

  一种基于聚肽钛-磷酸盐支架并包覆有非对称的MnIII-salen的不可溶、多孔、无定形、同手性的材料被制备并表征。用水相次氯酸盐在THF中对苯乙烯及其衍生物进行连续的环氧化和水合反应，显示出苯乙烯二醇衍生物的高对映选择性（>99%）形成。
• The Synthesis of α-Amino Acid Menthyl Esters. II
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.38.1354

  日期：1965.8

  Synthesis of alpha-amino acid l-menthyl esters under mild conditions, using alpha-amino acid N- carboxy anhydride /NCA/ and l-menthol

  使用α-氨基酸N-羧酸酐/NCA/和l-薄荷醇在温和条件下合成α-氨基酸l-薄荷酯
• Amino acid-n-carboxy anhydrides hvaing substituent at nitrogen
  申请人：——

  公开号：US20020173664A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  This invention provides amino acid N-carboxyanhydrides, each of which has an N-acyl substituent on its nitrogen atom, is represented by the following formula (1): 1 readily reacts with nucleophilic reagents such as free amino acids, alcohols, anions or the like, and are intermediates useful for the high-yield production of amino acid derivatives, optically active compounds, peptides, polypeptides and the like useful in many fields lead by the fields of pharmaceuticals and agrochemicals, and also provides a process for the production of the amino acid N-carboxyanhydrides. Further, the present invention also provides a process for the production of diamides, which uses the compounds of the formula (1) and amine derivatives represented by the following formula (7): 2 These diamides can also be suitably used for the production of amino acid derivatives, optically active compounds, peptides, polypeptides and the like.

  本发明提供了氨基酸N-羧酸酐，每个酐都在其氮原子上具有N-酰基取代基，由以下公式（1）表示：1可以与自由氨基酸、醇、阴离子等亲核试剂轻松反应，是用于高产率生产氨基酸衍生物、光学活性化合物、肽、多肽等在制药和农化领域等多个领域有用的中间体，并提供了一种制备氨基酸N-羧酸酐的方法。此外，本发明还提供了一种使用公式（1）所述化合物和以下公式（7）所表示的胺衍生物的二酰胺的制备方法：2这些二酰胺也可适用于生产氨基酸衍生物、光学活性化合物、肽、多肽等。
• AMINO ACID-N-CARBOXY ANHYDRIDES HVAING SUBSTITUENT AT NITROGEN
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1298127A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  This invention provides amino acid N-carboxyanhydrides, each of which has an N-acyl substituent on its nitrogen atom, is represented by the following formula (1): readily reacts with nucleophilic reagents such as free amino acids, alcohols, anions or the like, and are intermediates useful for the high-yield production of amino acid derivatives, optically active compounds, peptides, polypeptides and the like useful in many fields lead by the fields of pharmaceuticals and agrochemicals, and also provides a process for the production of the amino acid N-carboxyanhydrides. Further, the present invention also provides a process for the production of diamides, which uses the compounds of the formula (1) and amine derivatives represented by the following formula (7): These diamides can also be suitably used for the production of amino acid derivatives, optically active compounds, peptides, polypeptides and the like.

  本发明提供了氨基酸 N-羧基酸酐，其中每个氨基酸的氮原子上都有一个 N-酰基取代基，由下式（1）表示： 本发明提供的氨基酸 N-羧基酸酐易于与亲核试剂（如游离氨基酸、醇、阴离子或类似物）反应，是高产生产氨基酸衍生物、光学活性化合物、肽、多肽等的中间体，可用于制药和农用化学品等多个领域，还提供了一种生产氨基酸 N-羧基酸酐的工艺。此外，本发明还提供了一种生产二酰胺的工艺，该工艺使用式（1）化合物和下式（7）代表的胺衍生物： 这些二酰胺还可用于生产氨基酸衍生物、光学活性化合物、肽、多肽等。