(2S)-2-(2-chlorophenyl)glycine hydrochloride | 225918-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-chlorophenyl)glycine hydrochloride
• 英文别名: (S)-Amino-(2-chloro-phenyl)-acetic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 225918-58-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₂*ClH
• 分子量: 222.071
• InChiKey: GXBCSCVVIBVDFI-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-chlorophenyl)glycine hydrochloride 在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成

  摘要：

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316852
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S)-2-(2-chlorophenyl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成

  摘要：

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316852

文献信息

• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。
• US6080875A
  申请人：——

  公开号：US6080875A

  公开（公告）日：2000-06-27
• An Asymmetric Synthesis of Clopidogrel Hydrogen Sulfate
  作者：Karnati Reddy、Suthrapu Sashikanth、Veeramalla Raju、Sripathi Somaiah、Peddi Rao

  DOI：10.1055/s-0032-1316852

  日期：——

  [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride as a chiral auxiliary. Addition of 2-chlorobenzaldehyde to a solution of sodium cyanide and [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride­ gave diastereoisomerically pure (2S)-(2-chlorophenyl)[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}acetonitrile hydro­chlor­ide. Cleavage of the chiral auxiliary and concomitant hydrolysis of the nitrile group then

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸