(S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate | 199675-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate；(s)-2-Benzoyloxy-3-phenyl-1-propanol；[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 199675-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FSBXVXTVVGLIOD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-phenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137

文献信息

• Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/b902287b

  日期：——

  Diphenylprolinol silyl ether was found to promote asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes with benzoyl peroxide to afford oxidized products in good yields with excellent enantioselectivity.

  研究发现，二苯基脯氨醇硅基醚可促进醛与过氧化苯甲酰的不对称、催化和直接δ-苯甲酰氧基化反应，从而以良好的收率和优异的对映选择性得到氧化产物。
• Organocatalytic α-oxybenzoylation of aldehydes
  作者：Matti J.P. Vaismaa、Sze Chak Yau、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.082

  日期：2009.7

  A simple method for the asymmetric alpha-oxybenzoylation of aldehydes is presented. Treatment of a series of aldehydes with benzoyl peroxide in the presence of a MacMillan imidazolidinone leads directly to the alpha-oxybenzoylated product with excellent levels of asymmetric induction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical one-pot sequence for the asymmetric synthesis of 1,2 diols from primary alcohols
  作者：Philippe Hermange、François Portalier、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.137

  日期：2013.2

  practical one-pot three-step sequence is reported for the asymmetric synthesis of α-benzoyloxylated alcohols from primary alcohols. Good overall yields (36–52%) and enantioselectivities (91–94% e.e.) are obtained using a commercial organocatalyst in the key oxylation reaction. A simple modification in the protocol allows the formation of enantioenriched γ-benzoyloxylated α,β-unsaturated ester from alcohol

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。
• Kano, Taichi; Mii, Haruka; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3450 - 3451
  作者：Kano, Taichi、Mii, Haruka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——