2-oxo-1-(phenylthio)propyl benzoate | 1261152-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-(phenylthio)propyl benzoate
• 英文别名: 2-Oxo-1-(phenylthio)propyl benzoate；(2-oxo-1-phenylsulfanylpropyl) benzoate
• CAS: 1261152-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: REJOGDHIRIMEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-(phenylthio)propyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-oxo-1-phenyl-6-((phenylthio)methyl)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-酰化的半硫缩醛的有机催化异构化/烯丙基烷基化及其在串联序列中的应用，以访问2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚三-3-酮衍生物。

  摘要：

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03172
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 、 过氧化苯甲酰 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到2-oxo-1-(phenylthio)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  O-酰化的半硫缩醛的有机催化异构化/烯丙基烷基化及其在串联序列中的应用，以访问2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚三-3-酮衍生物。

  摘要：

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03172

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Rearrangement of α-Acyloxy- β-keto Sulfides to α-Acyloxy Thioesters
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.201000376

  日期：2010.11.22

  The first highly enantioselective organocatalytic rearrangement of α-acyloxy-β-keto sulfides to α-acyloxy thioesters has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in high yield and with excellent enantioselectivities (ee: up to 92%).

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。