3-(4-ethoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 99855-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99855-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AZELQIUUYGCTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 苯 作用下， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adams; Segur, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Spirulina (Arthrospira) platensis Supported Ionic Liquid as a Catalyst for the Synthesis of 3-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide, Epoxide, Anilines
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani、Shokufe Emrani

  DOI：10.1007/s10562-017-2217-z

  日期：2018.1

  study investigates the potential application of the (Ammonio)butane-1-sulfonate modified Spirulina (Arthrospira) platensis biomasses in the synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones from CO2, ethylene oxide, and anilines. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using filtration and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes

  本研究调查了 (Ammonio)butane-1-sulfonate 修饰的 Spirulina (Arthrospira) platensis 生物质在从 CO2、环氧乙烷和苯胺合成 3-芳基-2-恶唑烷酮中的潜在应用。高催化活性和易于使用过滤从反应混合物中回收以及多次重复使用而不显着降低性能是该催化系统的额外生态友好属性。考察了离子液体结构对催化性能的影响，优化了各种反应条件。这一观察结果被用于 CO2 的直接和选择性化学固定，提供了高度的 CO2 捕获和转化。图形摘要
• DBU and DBU-Derived Ionic Liquid Synergistic Catalysts for the Conversion of Carbon Dioxide/Carbon Disulfide to 3-Aryl-2-oxazolidinones/[1,3]Dithiolan-2-ylidenephenyl- amine
  作者：Binshen Wang、Zhoujie Luo、Elnazeer H. M. Elageed、Shi Wu、Yongya Zhang、Xiaopei Wu、Fei Xia、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201500928

  日期：2016.2

  the reaction effectively. Based on these results, a possible reaction mechanism on the synergistic catalysis of DBU and the ionic liquid is proposed. In addition, the reaction of CS2, ethylene oxide, and aniline catalyzed by the combination of DBU and the DBU‐derived ionic liquid also proceeds smoothly, which opens a hitherto unreported route to [1,3]dithiolan‐2‐ylidenephenylamine in a straightforward

  已开发出1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和DBU衍生的溴化物离子液体的分子间协同催化组合，用于在金属和金属条件下转化CO 2，环氧化物和胺。无溶剂条件。在短时间内，以中等至极好的收率生产出各种3-芳基-2-恶唑烷酮。NMR光谱和DFT计算表明，DBU作为氢键受体，离子液体作为氢键供体，通过诱导氢键有效地促进反应，从而共同激活底物。基于这些结果，提出了DBU与离子液体协同催化的可能反应机理。此外，CS 2的反应，通过DBU和DBU衍生的离子液体的组合催化的环氧乙烷和苯胺也能顺利进行，这开辟了迄今未报道的直接通往[1,3] dithiolan-2-ylphenylenephenylamine的途径。
• The Synthesis of 3-Aryl-2-oxazolidinones from CO2, Ethylene Oxide, and Anilines Under Mild Conditions Using PVA-DFNT/Ni
  作者：Jingjing Lu、Haitao Liu、Tiejun Xu、Farzaneh Shamsa

  DOI：10.1007/s10562-020-03285-x

  日期：2021.1

  ethylene oxide, CO 2 , and anilines. The prepared catalytic apparatus was eco-friendly and had the advantages of high catalytic activity, ability to improve the reaction mixture, and reusability without a considerable decrease in efficiency. It is extracted in the straight and adoptive chemical fixation of flue-gas CO 2 obtained from industrial emissions, thereby achieving high degrees of CO 2 absorption

  摘要 提出了一种通过活性区结晶使用纳米材料的新型纳米催化剂设计。具有 Ni (DFNT/Ni) 位点的无定形树枝状纤维状纳米二氧化钛的水热结晶被确定为生产极其活跃的树枝状 DFNT/Ni 区的主要步骤，这反过来又显着提高了它们的催化活性。然后使用传统的单喷嘴静电纺丝方法将 DFNT/Ni 与聚乙烯醇 (PVA) 结合，所得材料命名为 PVA-DFNT/Ni。该方法用于由环氧乙烷、CO 2 和苯胺生产3-芳基-2-恶唑烷酮。所制备的催化装置对环境友好，具有催化活性高、反应混合物改善能力强、可重复使用且效率不显着降低等优点。对工业排放的烟气CO 2 进行直接过继化学固定提取，从而实现对CO 2 的高度吸收和转化。图形摘要
• One-Pot Conversion of Carbon Dioxide, Ethylene Oxide, and Amines to 3-Aryl-2-oxazolidinones Catalyzed with Binary Ionic Liquids
  作者：Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Dawei Zhang、Sijuan Yang、Shi Wu、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201300801

  日期：2014.1

  An effective one‐pot method for the conversion of carbon dioxide, ethylene oxide, and amines to 3‐aryl‐2‐oxazolidinones has been developed. This one‐pot method consists of two parallel reactions and a subsequent cascade reaction between the two products of the corresponding parallel reactions. Notably, the binary ionic liquids of 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium bromide and 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium

  已开发出一种有效的一锅法，可将二氧化碳，环氧乙烷和胺转化为3-芳基-2-恶唑烷酮。这种单锅法由两个平行反应和相应平行反应的两个产物之间的随后级联反应组成。值得注意的是，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓的二元离子液体对这种新策略显示出协同的催化作用。由于溴的良好亲核性和离去能力，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓在两个平行反应中必不可少，而乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸酯由于随后的级联反应在随后的级联反应中起主要作用。醋酸盐的强碱性。此外，二元离子液体可以使用三次，而不会显着降低催化活性。