3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid | 220006-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 4-tert-butylphenylpropiolic acid；3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-ynoic Acid
• CAS: 220006-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZRZZGGBSKNFGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 <4-(tert-butyl)phenyl>ethynyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis ofα,β-Didehydroaspartic-Acid Derivatives Carrying aβ-Substituent

  摘要：

  A convenient preparation of N-(alkoxycarbonyl)-2,3-didehydroaspartic acid anhydrides 4 with substitution at the 3-position is reported. The key step is a cobalt-mediated acylation of an acetylene moiety, producing the highly functionalized didehydroamine acid derivative in good yield. Unnatural didehydroaspartates are readily accessible.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2341::aid-hlca2341>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]-2-丙炔酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  具有一般结构1的化合物以及含有它们的组合物，用于治疗急性疼痛、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、神经性疼痛及其相关的过度疼痛和异常疼痛、糖尿病性神经病疼痛、灼痛、交感神经维持的疼痛、去神经综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、在呼吸、生殖泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管障碍或膀胱障碍。

  公开号：

  US20030195201A1

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Metal‐Free Oxidative Decarboxylative Heteroannulation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinates and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite toward 2,2‐Disulfonyl‐2 <i>H</i> ‐Azirines
  作者：Xin Yue、Xingyi He、Yan‐Chen Wu、Ming Hu、Shuang Wu、Ye‐Xiang Xie、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cctc.201902400

  日期：2020.5.20

  A new TBAF (tetrabutylammonium fluoride)‐promoted TBHP (tert‐butyl hydroperoxide)‐mediated decarboxylative heteroannulation cascades of alkynyl carboxylic acids with sodium sulfinates and TBN (tert‐butyl nitrite) has been developed for producing 2,2‐disulfonyl‐2H‐azirines under metal‐free conditions. By employing readily available tert‐butyl nitrite as the nitrogen source, the method enable the formation

  一个新的TBAF（四丁基氟化铵）促进的TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的脱羧杂环化级联炔羧酸与亚磺酸的钠和TBN（叔丁基亚硝酸盐）已经用于生产2,2-二磺酰-2被开发ħ不含金属的偶氮基。通过使用现成的亚硝酸叔丁酯作为氮源，该方法能够通过脱羧，磺酰赖氨酸和氮掺入环合级联反应在单个反应中形成四个新的化学键，并提供了高效获得二磺酰化2 H-叠氮基的途径。