6-methoxy-7-methylcoumarin | 55939-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-7-methylcoumarin
• 英文别名: 6-methoxy-7-methyl-2H-chromen-2-one；6-methoxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 55939-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NTRFZCQQXAQEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-methylcoumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus

  摘要：

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到6-methoxy-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过合作弱力调整分子边缘以指导香豆素衍生物中超分子自组装的可能性：晶体学和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  基于取代的香豆素衍生物（四种有机化合物1 - 4）已通过X射线结构研究进行了合成和表征，并对Hirshfeld表面和指纹图进行了详细分析，从而有助于比较分子间相互作用在构建不同的超分子体系结构中的作用。X射线研究表明，在分子堆积中，C·H···O，π···π和羰基（孤对）···π相互作用共同参与。所有化合物中自组装的重复特征是通过弱氢键出现的分子带。这些氢键结合的带在π···π力的作用下进一步堆叠成分子层。弱C–H···O和π···π的协同作用模式是这样的：它们在相互垂直的方向上起作用-氢在分子平面中在其边缘处键合并且π堆积垂直于分子飞机。通过Hirshfeld表面分析对分子间相互作用和晶体堆积进行的研究表明，超过三分之二的紧密接触与弱相互作用有关。Hirshfeld表面和四个香豆素结构的相应指纹图的分解清楚地量化了晶体结构内的相互作用，揭示了每种化合物所经历的相互作用之间的显着相似性。已

  DOI：

  10.1021/cg2006343

文献信息

• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious route to o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids and application to the synthesis of sesquiterpenes helianane, heliannuol A and heliannuol C
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.006

  日期：2007.11

  The direct Bargellini condensation of coumarins involving reaction with chloroform and acetone in the presence of aqueous sodium hydroxide furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The utility of this new useful protocol was demonstrated by the transformation of the three diesters 9b, 9f and 9g to the sesquiterpenes helianane 4, heliannuol A 2 and heliannuol C 3, respectively

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。
• Synthesis of (±)-heliannuol C
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Amalesh Roy

  DOI：10.1080/00397911.2017.1344860

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT A synthesis of (±)-heliannuol C is described involving Bargellini condensation, Dieckmann cyclization and ortho-ester Claisen rearrangement followed by a regioselective epoxide reduction. A new CuI-catalyzed [2+2] cycloaddition reaction is also described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了 (±)-heliannuol C 的合成，包括 Bargellini 缩合、Dieckmann 环化和原酸酯 Claisen 重排，然后是区域选择性环氧化物还原。还描述了一种新的 CuI 催化的 [2+2] 环加成反应。图形概要
• On the Possibility of Tuning Molecular Edges To Direct Supramolecular Self-Assembly in Coumarin Derivatives through Cooperative Weak Forces: Crystallographic and Hirshfeld Surface Analyses
  作者：Saikat Kumar Seth、Debayan Sarkar、Atish Dipankar Jana、Tanusree Kar

  DOI：10.1021/cg2006343

  日期：2011.11.2

  (lone pair)···π interactions cooperatively take part. The recurring feature of the self-assembly in all the compounds is the appearance of the molecular ribbon through weak hydrogen bonding. These hydrogen bonded ribbons further stacked into molecular layers by π···π forces. The mode of cooperativity of the weak C–H···O and π···π forces is such that they operate in mutually perpendicular directions

  基于取代的香豆素衍生物（四种有机化合物1 - 4）已通过X射线结构研究进行了合成和表征，并对Hirshfeld表面和指纹图进行了详细分析，从而有助于比较分子间相互作用在构建不同的超分子体系结构中的作用。X射线研究表明，在分子堆积中，C·H···O，π···π和羰基（孤对）···π相互作用共同参与。所有化合物中自组装的重复特征是通过弱氢键出现的分子带。这些氢键结合的带在π···π力的作用下进一步堆叠成分子层。弱C–H···O和π···π的协同作用模式是这样的：它们在相互垂直的方向上起作用-氢在分子平面中在其边缘处键合并且π堆积垂直于分子飞机。通过Hirshfeld表面分析对分子间相互作用和晶体堆积进行的研究表明，超过三分之二的紧密接触与弱相互作用有关。Hirshfeld表面和四个香豆素结构的相应指纹图的分解清楚地量化了晶体结构内的相互作用，揭示了每种化合物所经历的相互作用之间的显着相似性。已
• The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.011

  日期：2006.6

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.