N-allyl-4-methoxybenzylamine | 86926-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)prop-2-en-1-amine；N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)amine；N-(4-methoxybenzyl)allylamine；[(4-Methoxyphenyl)methyl](prop-2-en-1-yl)amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 86926-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD07406339
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RWUUVIFIVMIGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzylamine 在 riboflavin tetraacetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and Deprotection of Primary Benzylamines by Visible Light Flavin Photocatalysis

  摘要：

  我们报道了一种光催化氧化过程，使用核黄素四乙酸作为光催化剂，蓝色发光LED（440 nm）作为光源，在温和条件下将苄胺转化为相应的醛，无需过度氧化。氧气是最终氧化剂，而过氧化氢和氨是主要苄胺氧化的唯一副产物。此外，我们还开发了一种用于4-甲氧基苄基（Mob）保护基去除的光催化方案，适用于一级胺和醇的保护基解除。在此条件下，双键、苄基保护的酯和醇不受影响，而保护的二级胺的解除不适用。在光解脱保护条件下，Mob保护的羧酸和羧基苯甲酰（Cbz）保护的胺不发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218709
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到N-allyl-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer induced ring opening of 2-(bromomethyl)aziridines by magnesium in methanol

  摘要：

  Magnesium metal in methanol was used as a simple electron transfer induced ring-opening reagent of 2-(bromomethyl)aziridines to afford allylamines derivatives in 70-90% yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00728-7

文献信息

• Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines
  作者：Colin R. Hesp、Melissa J. MacDonald、M. Mehdi Zahedi、Didier A. Bilodeau、Shu-Bin Zhao、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02675

  日期：2015.10.16

  Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。