(5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone | 98587-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (S)-3-butyl-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-butyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 98587-10-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RCSATRMLXFVWIJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 lithium 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.074
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (5S)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastcincinone和相关γ-内酯的总不对称合成

  摘要：

  通过使用容易获得的无C 2手性助剂（SMP或RMP），在四氢苯甲酸的α-位引入烷基取代基来实现构象异构体的冻结，并进行了所需的不对称γ-甲基化。它可用于（+）-blastmycinone（1）和（-）-3-epi-blastmycinone（2）的快速总合成，以及（+）-（3R，4R，5R）-4-的首次总合成描述了乙酰氧基-5-甲基-3-十四烷基四氢-2（5H）-呋喃酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85556-3

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.088

  日期：2012.10

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。
• Sharpless AD strategy towards the γ-methyl butenolide unit of acetogenins: enantioselective synthesis of butenolide I and II with mosquito larvicidal activity
  作者：Yan-Tao He、Hui-Na Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01063-3

  日期：2002.10

  butenolides has been established based on Sharpless asymmetric dihydroxylation in high yields and good enantiopurity. The route could be expanded to the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide units of naturally occurring annonaceous acetogenins. Utilizing this strategy, three simple natural products with butenolide segments were synthesized enantioselectively.

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。
• Organocatalytic Enantiospecific Total Synthesis of Butenolides
  作者：Rudrakshula Madhavachary、Rosy Mallik、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.3390/molecules26144320

  日期：——

  Biologically important, chiral natural products of butenolides, (-)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (-)-NFX-2, (+)-antimycinone, lipid metabolites, (+)-ancepsenolide, (+)-homoancepsenolide, mosquito larvicidal butenolide and their analogues were synthesized in very good yields in a sequential one-pot manner by using an organocatalytic reductive coupling and palladium-mediated reductive deoxygenation

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。
• Synthetic opportunities offered by anti .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters: stereoselective reactions at the double bond
  作者：Anna Bernardi、Maria Grazia Beretta、Lino Colombo、Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00223a005

  日期：1985.11