S-benzyl-L-homocysteine | 7689-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-L-homocysteine
• 英文别名: S-Benzyl-homocystein；S-benzylhomocysteine；(2S)-2-amino-4-(benzylsulfanyl)butanoic acid；S-Benzyl-L-homocystein；(2S)-2-amino-4-benzylthiobutanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-4-benzylsulfanylbutanoate
• CAS: 7689-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KIPDMPPOTUGMPW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-L-homocysteine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Borsook; Dubnoff, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 169, p. 251 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acylase-I-substance from pig's kidney 作用下， 生成 S-benzyl-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Birnbaum; Greenstein, Archives of Biochemistry, 1953, vol. 42, p. 212,214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study on Synthesis, Characteristics and Catalysis Properties of Novel Chiral Metal Complexes Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrone with Electron-Rich Alkene
  作者：Jun You、Bo Liu、Yi Wang

  DOI：10.1002/jccs.200900147

  日期：2009.10

  of potential catalysts for 1,3‐dipolar cycloaddition reactions, fourteen L‐amino acid Schiff base Cu(II) and Ti(IV) complexes were synthesized, characterized, and evaluated for their catalytic activities in the reaction between C,N‐diphenylnitrone and electron‐rich ethyl vinyl ether under both homogeneous and in situ conditions. The methods for preparation and utilization of the catalysts were elucidated

  作为1,3-偶极环加成反应的一类新的潜在催化剂，合成，表征和评估了14种L-氨基酸席夫碱Cu（II）和Ti（IV）配合物在C，均相和原位条件下的N-二苯基硝酮和富电子乙基乙烯基醚条件。详细阐述了催化剂的制备和利用方法，并对催化反应的结果进行了描述和讨论。在某些催化剂（20摩尔％）存在下，产生的内异唑烷含量> 90％的情况下，与未在催化剂下产生的外异唑烷含量相比，发现了优异的反应结果。另外，发现在室温下通过Cu（II）配合物席夫碱催化剂显着提高了反应速率。
• Dealkylation of quaternary ammonium salts by thiolate anions: A model of the cobalamin-independent methionine synthase reaction.
  作者：Ellen Hilhorst、Tjoe B.R.A. Chen、Atef S. Iskander、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85267-4

  日期：1994.1

  The reactions of thiolate ions derived from thiophenol and homocysteine with substituted quaternary ammonium salts result in alkyl transfer from nitrogen to sulfur. A radical mechanism for this transalkylation, accounts for the reactivity pattern of the substrate salts. In a model study of the cobalamin-independent methionine synthase reaction, 5,5,6,7-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridinium salt

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A3

  公开（公告）日：1993-04-07

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。
• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Direct Chemical Synthesis of Chiral Methanol of 98% ee and Its Conversion to [²H₁,³H]Methyl Tosylate and [²H₁,³H-Methyl]Methionine
  作者：Biljana Peric Simov、Frank Wuggenig、Kurt Mereiter、Hendrik Andres、Julien France、Peter Schnelli、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/ja051568g

  日期：2005.10.1

  ,2-diol to give diastereomeric boronates (dr 1:1 to 5:1). The carbamoyloxy group could be replaced smoothly with inversion of configuration by an isotope of hydrogen using LiAlH(D)4 [or LiBEt3H(D,T)]. If the individual diastereomeric boronates were reduced with LiAlD4 and oxidized with H2O2/NaHCO3, monodeuterated (dimethylphenylsilyl)methanols of ee > 98% resulted. The absolute configurations of the

  本文描述了从（氯甲基）二甲基苯基硅烷开始，共 12 步合成手性甲醇 [(R)- 和 (S)-CHDTOH]。衍生自（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇和仲胺的金属化氨基甲酸酯在低温（-78 或 -94 摄氏度）下使用衍生自叔丁醇和 (+)-蒎烷-2,3-二醇或 (R, R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇得到非对映硼酸酯（dr 1:1 至 5:1）。氨基甲酰氧基可以通过使用 LiAlH(D)4 [或 LiBEt3H(D,T)] 的氢同位素进行构型反转而顺利取代。如果单个非对映体硼酸酯用 LiAlD4 还原并用 H2O2/NaHCO3 氧化，则产生 ee > 98% 的单氘化（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇。硼酸盐的绝对构型基于单晶 X 射线结构分析。制备的 (二甲基苯基甲硅烷基)-[(2)H1,(3)H] 甲醇的对映异构体的布鲁克重排同样提供了手性甲醇，其分离为 3,5-二硝基苯甲酸酯，产率分别为 81%