4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one | 40492-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 40492-32-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: STPUPHXHLQOUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰过氧化物介导的羟化反应的计算和实验研究产生了更高反应性的衍生物4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物

  摘要：

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01079
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 二氧化碳 在 Al⁽³⁺⁾*C₁₅H₁₅NO₂^(2-)*Cl^(1-) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于 Al(III) β-氨基醇的高效催化剂将 CO2 化学固定为环状碳酸酯：实验和计算研究

  摘要：

  摘要 通过相应配体 1'-6' 的金属化合成一系列 Al(III) 不对称 β-氨基醇基配合物 1-6，这些配合物是通过苄胺与容易获得的环氧化物即氧化苯乙烯 1 反应制备的。 2-环氧-3-苯氧基丙烷、4-叔丁基苯基缩水甘油醚、4-氯苯基缩水甘油醚、2-甲基苯基缩水甘油醚和1,2-环氧己烷。在这些配合物中，发现配合物2在常压下芳氧基/脂肪族末端环氧化物与CO 2 的环加成反应中最有效，得到相应的环状碳酸酯，在四丁基铵存在下具有高转化率和选择性（高达>99%）。溴化物作为助催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.03.018

文献信息

• Pd/C: an efficient and heterogeneous protocol for oxidative carbonylation of diols to cyclic carbonate
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.116

  日期：2014.2

  practical approach for the synthesis of cyclic carbonate via oxidative carbonylation of diols, glycerol, and its derivatives using Pd/C as a heterogeneous, inexpensive, and recyclable catalyst. The effect of various reaction parameters, such as solvent, base, time, and temperature was investigated and applied for the synthesis of value added cyclic carbonates in a good to excellent yield within shorter

  本协议涉及高效有效的方法，用于通过使用Pd / C作为非均相，廉价和可回收催化剂的二醇，甘油及其衍生物的氧化羰基化来合成环状碳酸酯。研究了各种反应参数（如溶剂，碱，时间和温度）的影响，并将其用于合成增值的环状碳酸酯，其合成效果好，反应时间短。先进的催化系统避免了配体和脱水剂的使用，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonates by One-Pot Reactions of Carbon Dioxide, Epibromohydrin, and Phenols, Thiophenols, or Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Liquids
  作者：Shi Wu、Yongya Zhang、Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Liangzheng Ji、Haihong Wu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201601315

  日期：2017.1.18

  The one-pot reactions of CO2, epibromohydrin, and phenols, thiophenols, or carboxylic acids catalyzed by 1-butyl-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]imidazolium bromide were investigated. Three kinds of cyclic carbonates with ether, thioether, or ester groups were synthesized under mild reaction conditions in good-to-high yields. Reaction-mechanism studies indicated that the proton exchange between the alkoxide

  研究了由 1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基] 溴化咪唑鎓催化的 CO2、表溴醇和苯酚、苯硫酚或羧酸的一锅法反应。在温和的反应条件下以良好到高的收率合成了三种具有醚、硫醚或酯基团的环状碳酸酯。反应机理研究表明，表溴醇与 1-溴-3-苯氧基-2-丙醇的开环反应形成的醇盐之间的质子交换在该合成路线中起着至关重要的作用。催化剂1-丁基-3-[(3-羟基苯基)甲基]溴化咪唑鎓在反应过程中转化为相应的环状碳酸酯官能化离子液体。这种转化不影响其在反应中的催化性能。
• Catalytic Formation of Cyclic Carbonates using Gallium Aminotrisphenolate Compounds and Comparison to their Aluminium Congeners: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Lucía Álvarez‐Miguel、Jesús Damián Burgoa、Marta E. G. Mosquera、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/cctc.202100910

  日期：2021.10.7

  of gallium aminotrisphenolate compounds as catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The results show that they are highly active, and more so than the corresponding aluminium congeners. The catalyst system is applicable at low and elevated temperatures across a wide substrate scope including terminal, internal, multiple and fully deuterated epoxides. Applying low catalyst

  这项工作报告了使用氨基三酚镓化合物作为由环氧化物和 CO 2合成环状碳酸酯的催化剂. 结果表明它们具有高活性，并且比相应的铝同系物活性更高。该催化剂体系适用于低温和高温下的广泛底物范围，包括末端环氧化物、内部环氧化物、多重环氧化物和完全氘化环氧化物。应用低催化剂负载量可以获得 344,000 的 TON，突出了它们的稳定性。DFT 研究证实，与铝同系物相比，镓催化剂具有较低的能量分布。使用 Gutmann-Beckett 方法测量镓和氨基三酚铝化合物的路易斯酸度提供了实验证据，证明镓化合物比其铝同系物更具路易斯酸性。最后，
• Unexpected Macrocyclic Multinuclear Zinc and Nickel Complexes that Function as Multitasking Catalysts for CO ₂ Fixations
  作者：Kazuto Takaishi、Bikash Dev Nath、Yuya Yamada、Hiroyasu Kosugi、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.201904224

  日期：2019.7.15

  macrocyclic multinuclear ZnII and NiII complexes with binaphthyl‐bipyridyl ligands (L) were synthesized. X‐ray analysis revealed that these complexes consisted of an outer ring (Zn3L3 or Ni3L3) and an inner core (Zn2 or Ni). In the ZnII complex, the inner Zn2 part rotated rapidly inside the outer ring in solution on an NMR timescale. These complexes exhibited dual catalytic activities for CO2 fixations:

  合成了具有双萘基联吡啶基配体（L）的独特的自组装大环多核Zn II和Ni II配合物。X射线分析表明，这些络合物由外环（Zn 3 L 3或Ni 3 L 3）和内核（Zn 2或Ni）组成。在Zn II络合物中，内部Zn 2部分在NMR时标上在溶液中的外环内部快速旋转。这些配合物对CO 2固定具有双重催化活性：由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯和温度转换的N-甲酰化/ N胺与CO 2和氢硅烷的甲基化。
• High yield room temperature conversion of carbon dioxide into cyclic carbonates catalyzed by mixed metal oxide (CuO‐ZnO) nano‐flakes/micro‐flakes (Cozi‐nmf)
  作者：Venkateswara Rao Velpuri、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1002/aoc.6224

  日期：2021.6

  Capturing and converting carbon dioxide (CO2) into useful organic molecules and polymers is the best way of alleviating excessive release of it from industrial sources to the environment. Cyclic carbonate synthesis by cycloaddition from CO2 and epoxides through a catalytic process is a 100% atom economic reaction established five decades ago. Despite the availability of many efficient catalytic systems

  捕获并将二氧化碳（CO 2）转化为有用的有机分子和聚合物是减轻二氧化碳从工业来源向环境中过度释放的最佳方法。通过催化过程由CO 2和环氧化物进行环加成合成环碳酸酯是五十年前建立的100％原子经济反应。尽管有许多有效的催化系统可用，但是在乏味的催化剂制备过程中，与均相催化有关的分离问题或需要纯CO 2方面存在缺陷。在这项工作中，我们报告了基于铜和锌混合金属氧化物（CuO-ZnO）纳米片/微片（Cozi-nmf）的催化体系，用于CO的环加成2在室温下于无溶剂条件下使用各种环氧化物。通过简单的方法，在室温下通过研磨工艺成功地制备了新型可循环利用的非均相催化剂。本文所述的催化剂和环状碳酸酯的合成更绿色，并且使用廉价的原料生产它们。除了许多反应之外，合成的环状碳酸酯的产率超过95％。Cozi-nmf作为催化剂的高效率是基于裸露的催化剂表面的可用性来解释的，该表面有效地促进了电子的无障碍自由移动和底物的吸附。