4-bromostyrene carbonate | 32368-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromostyrene carbonate
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 32368-06-2
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: TUBJRHDBKOVBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromostyrene carbonate 在 sodium azide 、 红铝 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  鸟苷与对位取代的苯乙烯氧化物的芳烷基化。

  摘要：

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物

  DOI：

  10.1021/tx970126i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-bromostyrene carbonate
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。
• Synthesis of Ionic Liquids as Novel Nanocatalysts for Fixation of Carbon Dioxide with Epoxides by Using a Carbon Dioxide Balloon
  作者：Pu Zhang、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03135-w

  日期：2020.8

  Abstract In the present study, the nanocatalyst of imidazolium based ionic liquids (ILs) is synthesized for the fixation of carbon dioxide (CO 2 ) under moderate conditions by utilizing a balloon of CO 2 with commercially available epoxides. IL incorporated porous dendritic fibrous nanosilica (DFNS) catalyst (IL/DFNS) was designed and synthesized. The synthesized catalyst was characterized using N

  摘要 在本研究中，合成了咪唑基离子液体 (ILs) 的纳米催化剂，用于在温和条件下利用 CO 2 气球与市售环氧化物固定二氧化碳 (CO 2 )。设计并合成了掺入 IL 的多孔树枝状纤维状纳米二氧化硅 (DFNS) 催化剂 (IL/DFNS)。合成的催化剂使用 N 2 吸收解吸等温线、XPS、SEM、EDX、TGA、HR-TEM 和 AFM 进行表征。对于环状碳酸酯，多孔 IL/DFNS 的环保催化剂在温和条件下从 CO 2 到 CO 2 固定和环氧化物显示出令人印象深刻的催化效率。IL 框架的极性羟基和阴离子交换性质基团具有高表面积被认为是提高催化效率和提高催化剂稳定性的主要方面，并提供适当的可回收性。图形摘要
• New bi-functional zinc catalysts based on robust and easy-to-handle N-chelating ligands for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO₂ under mild conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiantai Zhou、Wuying Zhang、Zhongxiu Liang、Jun Jiang、Hongbing Ji

  DOI：10.1039/c4gc00671b

  日期：——

  A series of novel zinc complexes were prepared by covalent linkage of various imidazolium-based ionic liquid moieties with the 2,2′-bipyridine ligand on the two sides of the 4,4′-position. The zinc(II) complexes containing the rigid N-chelating ligand proved to be stable, highly efficient and easy-to-handle catalysts towards the synthesis of cyclic carbonate from epoxide and CO2 without the use of

  通过将各种基于咪唑鎓的离子液体部分与4,4'-位置两侧的2,2'-联吡啶配体共价连接，制备了一系列新型的锌配合物。含有刚性N-螯合配体的锌（II）配合物被证明是稳定，高效且易于处理的催化剂，可用于由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯无需使用任何助催化剂或有机溶剂。通过控制溶剂，可以容易地回收和再利用催化剂，而不会显着降低活性和选择性。动力学研究发现，该反应相对于环氧化物是一级的。此外，一个合理的反应机理，提出了，在其中锌中心可促进用于与阴离子X的协同效果的环氧化物的开环-在离子液体。
• Bifunctional Ionic Liquids Derived from Biorenewable Sources as Sustainable Catalysts for Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cssc.201601228

  日期：2017.3.22

  highly efficient, bifunctional ionic liquids containing a quaternary alkyl ammonium cation and an amine anion were prepared from choline and amino acids, respectively. Nine ILs were synthesized, characterized, and applied as organocatalysts for the chemical fixation of carbon dioxide to form cyclic carbonates and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones. A binary mixture of an IL and a co‐catalysts generates

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。