4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 1571114-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-2-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1571114-09-4
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: XNZZZWQYYGBPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cyclic Carbonates from Aldehydes, Sulfur Ylide, and CO2
  作者：Arumugam Sudalai、Ravindra Aher、B. Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1340072

  日期：——

  CH2=SMe2), in the presence of CO2 (1 atm) bubbled sequentially under mild conditions, produces cyclic carbonates in preparative yields. Sodium iodide formed in situ promotes the reaction between epoxide as intermediate and CO2 at ambient conditions, thus constituting a powerful metal-free synthesis of organic cyclic carbonates directly from aldehydes.

  在温和条件下连续鼓泡的 CO2 (1 atm) 存在下，用硫叶立德（CH2=SOMe2 或 CH2=SMe2）处理醛，以制备收率生成环状碳酸酯。在环境条件下，原位形成的碘化钠促进了作为中间体的环氧化物与 CO2 之间的反应，从而构成了直接由醛类强有力的无金属有机环状碳酸酯合成。
• Microwave assisted synthesis of cyclic carbonates from olefins with sodium bicarbonates as the C1 source
  作者：Xiaoqing Yang、Jie Wu、Xianwen Mao、Timothy F. Jamison、T. Alan Hatton

  DOI：10.1039/c4cc00252k

  日期：——

  An effective transformation of alkenes into cyclic carbonates has been achieved using NaHCO3 as the C1 source in acetone–water under microwave heating, with selectivities and yields significantly surpassing those obtained using conventional heating.

  在微波加热下，使用NaHCO3作为C1来源，在丙酮–水体系中实现了烯烃向环碳酸酯的高效转化，其选择性和产率显著超过了传统加热所获得的结果。
• ONE STEP PROCESS FOR SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP2903974A1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US9266854B2
  申请人：——

  公开号：US9266854B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ À ÉTAPE UNIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE CARBONATES CYCLIQUES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RES AN INDIAN REGISTERED BODY INC

  公开号：WO2014057500A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This invention discloses one step transition metal free process for synthesis of cyclic carbonates from aldehydes and carbon dioxide. More particularly, the invention relates to single step procedure involving Corey-Chaykovsky reaction and in-situ C02 insertion.