N-butyl-N-phenylformamide | 35082-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-phenylformamide
• 英文别名: Formanilide, N-butyl-
• CAS: 35082-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QPVBEECXBFAHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-phenylformamide 在 18-冠醚-6 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((butyl(phenyl)amino)(cyano)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过用N，N-二取代的氨基丙二腈进行芳烃的烷基氰化，直接合成2-取代的苄腈。

  摘要：

  描述了通过N，N-二取代的氨基丙二腈对原位生成的芳烃的有效烷基氰化，从而能够直接合成2-取代的苄腈。

  DOI：

  10.1039/d0cc01591a
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Selective <i>N</i>-formylation/<i>N</i>-methylation of amines and <i>N</i>-formylation of amides and carbamates with carbon dioxide and hydrosilanes: promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst
  作者：Qiao Zhang、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc02890h

  日期：——

  produced N,N-dimethylaniline. Furthermore, our catalytic protocol was developed for the N-formylation of amides and carbamates, which have smaller pKa values and lower reactivities than the corresponding amines. The present Zn(OAc)2/phen catalyst was found to show versatility in the conversion of CO2 and amines into several functionalized organic chemicals under mild conditions. We propose that the basic counter

  由市售的Zn（OAc）2和1,10-菲咯啉（phen）组成的催化剂在存在氢硅烷的情况下，使用CO 2作为C1源，对胺的N-甲酰化/ N-甲基化反应有效。N-甲基苯胺与PhSiH 3在CO 2气氛下的等摩尔反应在25°C下以92％的收率得到N-甲酰化产物。使用10 mmol底物扩大反应规模也成功获得了所需的产物，收率为83％（1.1 g）。该催化剂表现出高的热稳定性，在150°C下的转化率（TON）为385,000。另外，N的反应-甲基苯胺在过量的Ph 2 SiH 2存在下产生N，N-二甲基苯胺。此外，我们开发了用于酰胺和氨基甲酸酯的N-甲酰化的催化方案，与相应的胺相比，它们具有更小的p K a值和更低的反应性。发现本发明的Zn（OAc）2 / phen催化剂在温和的条件下在将CO 2和胺转化为几种官能化的有机化学品中显示出多功能性。我们建议催化剂的基本抗衡阴离子（即乙酸根）激活Si-H和N-H键。
• Imidazolyl and pyrazolyl ethyne compounds
  申请人：Cosford D. Nicholas

  公开号：US20050085523A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of heterocyclic compounds. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. The ring additionally includes three, four or five atoms independently selected from carbon, nitrogen, sulfur and oxygen atoms. The heterocyclic ring has at least one substituent located at a ring position adjacent to a ring nitrogen atom. This mandatory substituent of the ring includes a moiety (B), linked to the heterocyclic ring via a carbon-carbon double bond, a carbon-carbon triple bond or an azo group. The mandatory substituent is positioned adjacent to the ring nitrogen atom. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example heterocyclic compounds can act to modulate physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system. Invention compounds may also act as insecticides, and as fungicides. Pharmaceutical compositions containing invention compounds also have wide utility.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。该环另外包括三、四或五个独立选择的碳、氮、硫和氧原子。杂环环在至少一个邻近环氮原子的环位置上具有至少一个取代基。该环的强制性取代基包括一个通过碳-碳双键、碳-碳三键或偶氮基与杂环环相连的基团（B）。强制性取代基位于环氮原子的邻近位置。本发明的化合物能够具有各种用途。例如，杂环化合物可以通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程。本发明的化合物也可以作为杀虫剂和杀菌剂。含有本发明化合物的药物组合物也具有广泛的用途。
• Mn‐Catalyzed Selective Double and Mono‐<i>N</i>‐Formylation and<i>N</i>‐Methylation of Amines by using CO₂
  作者：Zijun Huang、Xiaolin Jiang、Shaofang Zhou、Peiju Yang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201900152

  日期：2019.7.5

  catalytic formylation and methylation of amines represent convenient and successful protocols for selective CO2 utilization as a C1 building block. This study represents the first example of selective catalytic double N‐formylation of aryl amines by using a dinuclear Mn complex in the presence of phenylsilane. This robust system also allows for selective formylation and methylation of amines under a range

  考虑到胺和CO 2的丰度，通过使用CO 2对胺进行官能化至关重要。在这种情况下，胺的催化甲酰化和甲基化代表了将CO 2选择性用作C 1结构单元的便捷而成功的方案。这项研究代表了在苯硅烷存在下使用双核锰配合物对芳基胺进行选择性催化双N甲酰化的第一个例子。这种强大的系统还允许在一定条件下对胺进行选择性甲酰化和甲基化。
• Eco-friendly acetylcholine-carboxylate bio-ionic liquids for controllable <i>N</i>-methylation and <i>N</i>-formylation using ambient CO₂ at low temperatures
  作者：Wenfeng Zhao、Xiaoping Chi、Hu Li、Jian He、Jingxuan Long、Yufei Xu、Song Yang

  DOI：10.1039/c8gc03549k

  日期：——

  reaction temperature under solvent or solvent-free conditions. N-Methylamines (ca. 96% yield) were obtained in acetonitrile at 50 °C, while N-formamides (ca. 99% yield) were attained without a solvent at 30 °C. The established bio-ionic liquid catalytic system found a wide range of applicability in substrates and possessed a high potentiality in scale-up to gram-grade production. The developed catalytic

  催化固定CO 2以生产有价值的精细化学物质对于在环境中建立绿色和可持续的过量碳循环具有重要意义。在此，简单地合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的无毒，可生物降解和可回收的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，以大气中的CO 2为碳源，苯基硅烷为氢供体来生产甲酰胺和甲胺。通过改变在溶剂或无溶剂条件下的反应温度来调节对产物的选择性。在50°C的乙腈中获得N-甲胺（约96％收率），而N-甲酰胺（约50％收率）。在30°C下无需使用溶剂即可获得99％的收率。已建立的生物离子液体催化系统发现了在底物中的广泛适用性，并具有扩大规模以生产克级产品的巨大潜力。所开发的催化体系相当稳定，很容易重用而不会明显降低反应性，这可能是由于阳离子和阴离子之间的强静电相互作用所致。实验和计算结果的结合清楚地阐明了反应机理：由生物IL活化的PhSiH 3有利于CO 2的氢硅烷化形成甲硅烷基甲酸酯，然后与胺反应生成N-甲酰胺，而一