3-nitro-5,5-bis(trifluoromethyl)-1,4,2-dioxazole | 1599443-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-5,5-bis(trifluoromethyl)-1,4,2-dioxazole
• 英文别名: 3-nitro-1,4,2-dioxazole；3-Nitro-5,5-bis(trifluoromethyl)-1,4,2-dioxazole
• CAS: 1599443-60-3
• 化学式: C₄F₆N₂O₄
• 分子量: 254.045
• InChiKey: ROKWBKGWKLDNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 3,4-dinitrofuroxane 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到3-nitro-5,5-bis(trifluoromethyl)-1,4,2-dioxazole
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的二硝基呋喃烷环化反应生成的硝基甲腈氧化物的[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在离子液体下，基于由二硝基呋喃（DNFO）环还原为乙炔和乙烯衍生物而生成的硝基甲腈氧化物（NFNO）的[3 + 2]-环加成反应，合成3-硝基异恶唑和3-硝基异恶唑啉的新方法催化作用得到发展。该方法具有一般性质，适用于与其他偶极亲和剂的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.112

文献信息

• Dinitrofuroxan cycloreversion as a novel general approach for the synthesis of nitroazoles
  作者：L. L. Fershtat、D. V. Khakimov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-015-0878-6

  日期：2015.2

  A novel general approach towards various nitroazoles via tandem process involving dinitrofuroxan cycloreversion followed by [3+2] cycloaddition of generated in situ nitroformonitrile oxide is developed. The reaction is promoted by addition of catalytic amounts of ionic liquids. Plausible mechanisms of the described processes based on quantum chemical calculations are proposed.

  开发了一种通过涉及二硝基呋咱环反转后跟生成的当场硝基亚甲硝基氧化物的[3+2]环加成串联过程来合成各种硝基唑类的新型通用方法。反应通过加入催化量的离子液体来促进。基于量子化学计算，提出了所描述过程的可能机制。